Chimie organique : anhydride

[invitec36e9da4]

Bonsoir
Voici mon soucis : J'ai un exercice de chimie organique à faire qui porte sur la synthèse de l'acide lysergique. Cependant me voici arrivée à une étape qui m'embête un peu. Je dois faire réagir cette molécule (photo) avec l'anhydride éthanoïque . Avez vous une idée de la réaction ?
Il me semble que les anhydrides réagissent en général sur des fonctions alcools en réaction de substution , mais peuvent ils réagir autrement parce que je n'ai pas de fonction alcool ici ?


Mercii de vos réponses 
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[moco]

Bonsoir,

Tu poses une question un peu discutable, quand on sait que l'acide lysergique sert à fabriquer une drogue interdite...

[vpharmaco]

Pour faire simple, les anhydrides ont la même réactivité que les chlorures d'acyles. Il vont donc reagir avec les espèces nucléophiles selon un mécanisme de type addition-élimination. Avec un alcool, on obtient un ester, avec une amine on obtient un amide, etc

[invitec36e9da4]

Bonjour , oui oui je sais mais cet exercice est tout de même tombé au concours agro véto 2013

Merci vpharmaco

Donc ici je dois le faire réagir sur l'amine mercii

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec36e9da4]

Je relance le sujet , je ne parviens pas à faire cette réaction , le groupement du haut de la molécule avec l'azote ce n'est pas un groupement amine ?
En plus de ça je ne vois pas quel morceau de l'anhydride éthanoïque je dois accrocher à ma molécule , je suis un peu perdu ...

Merci de vos réponses !

[vpharmaco]

En haut de la molécule, tu as une amine tertiaire, que tu ne peux effectivement pas acyler. On obtiendrait un acyl-ammonium qui n'est pas stable.
Par contre, en bas de la molécule, se trouve l'azote d'une aniline qui, bien que moins nucléophile qu'une amine aliphatique, peut être acylé.
Tu vas greffer sur l'azote un groupement ethanoyl de l'anhydride acétique, pour former un amide, et libérer une molécule d'acide éthanoïque.

[Strade]

Il n'y a pas que cette amine-là dans ta molécule...

Concernant l'anhydride éthanoïque, essaye de trouver quel carbone est le plus réactif, et tu auras ta réponse. Comme dit plus haut par vpharmaco, il s'agit d'une addition-élimination.

Edit : grillé.

[invitec36e9da4]

J'y suis parvenu mercii !