Céténe
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Céténe



  1. #1
    invite88dce46f

    Céténe


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    bonsoir ,
    j'ai une question un peu banale mais bon , j'ai pas compris pourquoi lors de l'ajout d'une molécule d'eau sur un cétène le doublet de l'oxygéne lorsqu'il attaque le carbone on aura un déplacement de deux électrons sur le carbone en alpha et donc formation d'un carbanion ma question c'est pourquoi on n'aura pas déplacement de deux électrons sur l'oxygéne pourtant le co est un groupement attracteur
    merciii d'avance

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  2. #2
    Resartus

    Re : céténe

    Bonjour,
    Il me semblerait aussi bien plus vraisemblable qu'on ait un oxyanion plutôt qu'un carbanion (attaque sur le C=O plutôt que sur le C=C)

    Quelle est la référence de votre source qui écrit le contraire?
    Dernière modification par Resartus ; 27/04/2019 à 11h11.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    invite88dce46f

    Re : Céténe

    mon cours

  4. #4
    Resartus

    Re : Céténe

    Rebonjour,
    Comme vous êtes étudiant, l'article 1 ("le prof a toujours raison") doit s'appliquer...

    Mais j'ai trouvé ceci (en anglais, malheureusement):
    https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021...nalCode=jacsat
    Et cela semble plus compliqué que ce que dit votre cours :
    Il est vrai que l'état final sera bien celui avec le proton sur le carbone, mais, si je comprends bien ce qu'ils écrivent, l'étape intermédiaire n'est pas le carbanion : au contraire leurs calculs ab initio indiquent que l'énergie d'activation est inférieure pour le chemin via l'oxygène, la migration vers le carbone ayant lieu ensuite...
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  5. A voir en vidéo sur Futura