Bonjour à tous,
En lisant la correction du bac s des antilles de 2015, j'ai lu que la molécule de benzocaïne ne posséde pas de liaison C=C, ce qui me paraît être faux. Je pense qu'elle en possède 3. Ils en concluent que la molécule ne possède pas de diastéréoisomérie Z/E.
Je ne pense pas que la conclusion soit fausse d'ou ma question est-ce qu'il est possible de trouver une isomérie Z/E dans le cycle d'une molécule ?
Bonsoir,
La benzocaine est du p-aminobenzoate d'éthyle. Elle contient un cycle benzénique avec trois doubles liaisons. Mais la géométrie de la molécule oblige les 6 atomes de carbone à être dans le même plan. Donc les doubles liaisons sont toutes de type Z ou cis. Il est impossible de faire un cycle comme le benzène avec une ou des liaisons E ou trans.
Il faut aussi noter que les trois doubles liaisons sont délocalisées dans l'hexagone.
Merci pour cette réponse.
Comment peut-on identifier les molécules qui ne peuvent avoir que des doubles liaisons de type Z comme la benzocaïne et celles qui peuvent avoir des liaisons E et Z comme le benzène que vous avez cité ?
Bonjour,
Pour répondre à ta question, il faut regarder la géométrie de la molécule. Tous les cycle aromatique seront des doubles liaison Z (Sinon, il n'y a pas formation de cycle.). Pour le reste des liaisons C=C, tu peux avoir une géométrie E ou Z.Envoyé par Plopp
