Enantiomérie/Diastéréoisomérie

[astro2011]

Bonjour,

Je suis face à un exercice de chimie organique qui me pose problème. Je rappelle tout d'abord les définitions d'énantiomère et de diastéréoisomère telles qu'on me les a enseignées :

Enantiomère : deux molécules sont énantiomères lorsqu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir plan et qui ne sont pas superposables (molécules chirales)

Diastéréoisomère : deux molécules sont diastéréoisomères lorsqu'elles ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir

Voici l'exercice, il s'agit de dire si deux molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères



Problème, je n'arrive pas à répondre car nous avons toujours traité des représentations de Fisher où les substituants en bas et en haut était toujours respectivement CH2OH et CHO et à droite et à gauche H et OH (des glucides quoi)

Dans cet exercice, tous les substituants entre deux molécules sont différents. Je me satisfait naïvement en me disant qu'aucune n'est identiques et qu'aucune ne peuvent être images l'une de l'autre dans un miroir plan. Je me tente à répondre que ce sont toutes des diastéréoisomères, ce qui me conduit à penser que c'est faux.

Pouvez-vous m'aider ?

Merci
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[Oxbow-]

Salut,

Tu as du apprendre la configuration absolue. Chaque stéréocentre (= un atome de carbone lié à 4 trucs différents et qui donc de ce fait implique chiralité) a une configuration absolue : R ou S. Et pour t'aider dans la différence énantiomère et diastéréoisomère, la définition que tu as donnée est juste mais on peut la compléter :
- Deux énantiomères ont pour chaque stéréocentre équivalent des configurations absolues différentes (R devient S dans le miroir, S devient R etc.)
- Deux stéréoisomères sont des molécules identiques mais pour chaque stétéocentre, il peut y avoir des différences de configuration absolue. Si tu as une molécule avec 3 stéréocentre RRR, si tu as SSS tu as donc l'énantiomère, mais si tu as RSR ou SRS ou RRS etc tu as un diastéréoisomère.

[astro2011]

Ha oui merci ! Si j'applique bien les règles de Cahn Ingold Prelog, les molécules A et B sont des énantiomères car A est SR et B est RS


Mon raisonnement est-il juste ?

Merci encore pour votre aide

[HarleyApril]

Bonjour

J'ai seulement regardé la première molécule, le carbone asymétrique du bas.
Pour moi, il est S !
Le H et le OH sont vers l'avant ...

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Oxbow-]

HarleyApril si tu mets ton oeil devant le H tu as en premier le OH, en deuxième le carbone asymétrique et finalement le CH3, j'arrive Ã* R comme lui ??

[astro2011]

Bonjour,

j'ai trouvé ceci sur le site de Faidherbe.org :"si le substituant de plus petite priorité est situé sur l'horizontale, on effectue une permutation avec un substituant sur la verticale, on applique la règle de cahn ingold prelog et on inverse la configuration absolue"

Je crois que cela confirme en partie ce que dit HarleyApril : le H est situé sur l'horizontale, donc devant ! La configuration doit être inversée !

Mais il faudrait alors faire de même pour la carbone asymétrique du haut dont le H est également situé à l'avant

Donc la molécule A serait RS ???

Merci de confirmer ou d'infirmer cette réponse

[HarleyApril]

HarleyApril si tu mets ton oeil devant le H tu as en premier le OH, en deuxième le carbone asymétrique et finalement le CH3, j'arrive Ã* R comme lui ??

oui, mais dans ce cas, le H est devant au lieu d'être derrière
n'est-ce pas ?

tu as donc le résultat inverse de ce qui est recherché ...

[HarleyApril]

Bonjour,

j'ai trouvé ceci sur le site de Faidherbe.org :"si le substituant de plus petite priorité est situé sur l'horizontale, on effectue une permutation avec un substituant sur la verticale, on applique la règle de cahn ingold prelog et on inverse la configuration absolue"

Je crois que cela confirme en partie ce que dit HarleyApril : le H est situé sur l'horizontale, donc devant ! La configuration doit être inversée !

Mais il faudrait alors faire de même pour la carbone asymétrique du haut dont le H est également situé à l'avant

Donc la molécule A serait RS ???

Merci de confirmer ou d'infirmer cette réponse

Pour moi, les deux molécules sont (S,S).
C'est donc deux fois la même

NB, le but de l'exercice était de redessiner la molécule de droite en mettant la chaîne hydrocarbonnée sur une ligne verticale comme il se doit en Fischer

Peut-être qu'un petit dessin aidera à faire l'exercice