Mecanisme hydrolyse acide
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Mecanisme hydrolyse acide



  1. #1
    Brahimtoz

    Mecanisme hydrolyse acide


    ------

    Bonjour,

    Je suis entrain de reviser et je suis un peu perdu je n'arrive pas a faire une hydrolyse acide. Je ne vois pas ce qui va partir ou ça attaque etc
    ça correspond à la question 1 c) J'ai reussi à faire le premier mecanisme


    IMG_20160605_084930.jpg

    IMG_20160605_085032.jpg


    Pouvez vous m'expliquer merci

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Continue de la même façon ! Il ne reste plus qu'à transformer le groupe -CN en amide -CO-NH2, puis en sel d'ammonium qu'on peut ensuite transformer en acide -COOH d'où se détachera NH4+

  3. #3
    Sethy

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Déjà, tu as un petit indice dans la question.

    Ensuite, j'avoue que ça me laisse perplexe également, mais ça fait 25 ans que je ne fais plus ce genre d'exercice.

    Je suis d'accord pour l'addition de HCN en vue de former la cyanhydrine.

    La seule piste que je vois est l'hydrolyse de la fonction nitrile qui conduit à un acide carboxylique.

    (Edit : grillé par Moco).

  4. #4
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Merci à vous deux j'ai essayé toute l'après midi mais je ne trouve pas la bonne forme j'arrive pas à faire correctement le mécanisme.
    J'ai suis d'accord avec vous car je sais qu'il y aura du NH4+ aussi.

    Je suis perdu j'ai besoin de plus de précisions svp
    Désolé

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Sethy

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Heu ... google, nitrile hydrolyse, images.

  7. #6
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Bonjour,
    Pour ce mecanisme je ne vois vraiment pas par ou comment et je ne sais pas son nom.
    Pouvez vous m'expliquer la premiere etape ?

    Merci

    Nom : IMG_2440.JPG
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  8. #7
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Concernant le précédent mecanisme je pense avoir trouver merci

  9. #8
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Personne pour me renseigner sur le dernier mécanisme ?

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Bonjour

    C'est embêtant, tu passes de quatre carbones à trois ...
    Si tu produits la butanone, alors il s'agit simplement d'une hydratation d'alcène (formation du carbocation par protonation, puis réaction du carbocation sur l'eau).

    NB, dans le début de ce fil, tu fais attaquer l'ion cyanure en faisant partir une flèche de la charge négative que tu as localisée sur l'azote.
    Il y a deux erreurs dans cette réprésentation :
    - ce n'est pas la charge qui attaque, mais un doublet électronique
    - ce n'est pas l'azote qui attaque, mais le carbone

    Le fait de faire figurer les doublets peut sembler du pinaillage, mais ça te permet d'être sûr de ne pas perdre ou créer d'électrons en écrivant des mécanismes !

    Cordialement

  11. #10
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Salut si tu fais la relation entre mon premier mécanisme le second il n'y en a pas.
    Celui avec l'alcène n'a rine avoir avec le cyanonure.
    C'est un autre mécanisme que j'essaie de faire ils sont indépendants.

  12. #11
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Il ne fait pas de lien entre les deux mécanismes, il te fait remarquer que tu as fait des erreurs au niveau du premier.

  13. #12
    Brahimtoz

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Merci pour tes conseils. Je vais corriger.

    Je peux avoir des indications si tu sais pour la deuxième réactions. Stp.

  14. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mecanisme hydrolyse acide

    Concernant la réaction butène donne acétone et eau (?)

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    C'est embêtant, tu passes de quatre carbones à trois ...
    Si tu produits la butanone, alors il s'agit simplement d'une hydratation d'alcène (formation du carbocation par protonation, puis réaction du carbocation sur l'eau).

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