Mécanisme de l'hydrolyse lors de l'acylation de Friedel-Crafts
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Mécanisme de l'hydrolyse lors de l'acylation de Friedel-Crafts



  1. #1
    inviteb77590fa

    Mécanisme de l'hydrolyse lors de l'acylation de Friedel-Crafts


    ------

    Bonjour,
    j'étudie la réaction d'acylation de Friedel-Crafts des xylènes.
    Je n'ai eu aucun problème à trouver le mécanisme d'acylation jusqu'au moment de l'hydrolyse, lorsque l'on veut récupérer la cétone former qui a réagit avec AlCl3.
    J'ai donc R-CO-AlCl3 avec une double liaison entre le C et le O et une charge + sur le O et une - sur l'Al.
    De là j'ajoute de l'HCl dans de la glace. Et je sèche sur le mécanisme car je vois plusieurs possibilités sans savoir laquel est la bonne.
    Je sais que j'obtiens à la fin ma cétone, 3HCl et Al(OH)3.

    Tout d'abord, est ce que la charge - attaque le H+ ou est ce que Al se détache de la cétone en donnant les électrons de la liaison au O+. Ce qui dans ce dernier cas donnerai la cétone et AlCl3.
    De là je vois bien un des doublets de l'oxygène de l'eau attaquer la cas quantique vide. Et là encore 2chemins. Est ce que un des Cl attaque un des H de H2O pendant que celui ci attaque l'Al ou après que H2O soit lié à Al et avec une charge +.

    Vous le voyez donc, j'ai essayer plein de mécanisme différent pour arriver à ma réaction mes je ne sait pas lequel est juste

    -----

  2. #2
    inviteb7fede84

    Re : Mécanisme de l'hydrolyse lors de l'acylation de Friedel-Crafts


  3. #3
    inviteb77590fa

    Re : Mécanisme de l'hydrolyse lors de l'acylation de Friedel-Crafts

    Oui c'est bien cela qui m'intéresse mais la dernière ligne, et justement le mécanisme n'est pas indiqué.
    Il n'est pas dit comment AlCl3 se détache de la molécule pour ce transformer en Al(OH)4-
    D'ailleurs dans mes recherche j'avais trouvé que ca donné plutot Al(OH)3

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