Action de NaHCO3 sur l’isocyanate

[Mayssa29]

Bonjour à tous,
J’ai un petit problème en chimie...
Je veux savoir comment NaHCO3 réagit-il sur l’isocyanate en présence de pyridine et de Tf2O
SVP quelqu’un pourrait-il m’aider
Et merci
-----

[ecolami]

Bonjour,
Tf2O est l'anhydride d'acide trifluoroacétique. Il se lie a la pyridine sans doute pareillement que l'anhydride acétique. Par contre je ne vois pas ce que viens faire le bicarbonate de sodium en milieu anhydre là dedans!
Il est possible que l'eau qui peut se former par décomposition de NaHCO3 intervienne et aboutisse, indirectement a l'hydrolyse de l'anhydride.
Je sais que les amines tertiaires catalysent la polymérisation des isocyanates mais je ne vois pas pourquoi ajouter les autres réactifs et surtout le NaHCO3.
Peut être que NaHCO3 seul en présence d'isocyanate (a chaud?) réagissent ils ensemble avec départ de CO2 et formation d'amine suivie d'une réaction de l'amine sur l'iso restant pour former une urée substituée

[Strade]

Bonjour,

On ne nous dit pas tout. On pourrait très bien avoir une réaction en présence de l'isocyanate, du Tf₂O et de pyridine, et ensuite seulement on rajoute le bicarbonate pour le work-up. Sans plus de détails, impossible d'aider.

[Mayssa29]

Merci pour vos réponse
En fait, c’est ça que j’ai obtenu: j’ai obtenu une amine mais je n’ai sais pas comment ça se passe exactement au cours d’une agitation à Tamb!! (Mécanisme SVP)
Je crois que le NaHCO3 réagit avec le triflate de pyridinium conduisant à la formation de l’acide carbonique qui est instable et qui libère facilement l’eau et le CO2...

[A voir en vidéo sur Futura]

[ecolami]

Bonsoir,
Franchement tout ça pour obtenir une amine dérivée de l'isocyanate qu'une simple agitation avec de l'eau aurait permise c'est vraiment exagéré. Les ingrédients TfO2 et pyridine sont tous trés chers et ils ne servaient à rien!
Quand on veut inerter un isocyanate le mieux est de le brasser avec de l'eau ammoniaquée, sans ammoniaque c'est juste plus long.
R-N=C=O +H2O >>R-NH2+ CO2 il y a un intermédiaire R-NH-CO2H qui se décompose
La réaction R-NH2+ R-N=C=O >> 2(R-NH-)C=O uréé substituée symétrique

[Mayssa29]

Bonsoir,
En fait j’ai pas utilisé le pyridine et le Tf2O pour obtenir l’amine, ils sont déjà présents dans le milieu
En réalité, mon but c’était la formation de l’hydantoine par une réaction intramoléculaire entre l’amine et le carbonyle de la fonction N-Boc-amine qui se fait par l’utilisation de pyridine et de Tf2O avec l’ajout de NaHCO3 (la molécule contient une autre fonction N-Boc-amine qui par l’action de triflate de pyridinium forme l’isocyanate) je veux savoir comment NaHCO3 réagit-il sur l’isocyanate pour former l’amine..!!!