Formes mésomères du nitrobenzène

[elao07]

Bonjour, j'ai trouvé un site où l'on montre les différentes formes mésomères du nitrobenzène, mais je ne comprends pas comment l'on peut passer de la 8e forme mésomère à la 9e, car les doubles liaisons ont changé d'un coup complètement d'emplacement dans le cycle, ce qui me paraît assez bizarre... De plus, pour moi, la double liaison se "déplace" là où il y a le site dépourvu d'électron (site +), donc vers le bas du cycle, et non vers le haut... Si je ne suis pas clair dites-le moi !

Merci beaucoup =)
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[moco]

Bonjour,
Quand on représente le benzène avec 3 doubles liaisons, c'est une structure limite qu'on ne rencontre pas dans la réalité. S'il y avait une successions de 3 simples et de 3 doubles liaisons, il faut se rappeler que les liaisons C-C seraient plus longues que les doubles, et le benzène ne serait pas un hexagone régulier. Ce ne serait pas du benzène, mais ce serait du cyclohexatriène. Or les six liaisons du benzène sont de longueurs égales, et correspondent à des liaisons à 1.5 électron chacune. On peut aussi dire que le cycle du benzène est constitué d'un hexagone où les 6 atomes de carbone ont chacun un électron pi qui peut faire une liaison aussi bien avant l'atome C de gauche que celui de droite. Tout se passe comme si il y avait 6 électrons pi non localisés. On les représente sous forme d'un cycle avec 3 doubles liaisons, car c'est facile à dessiner. Mais ce ne sera jamais qu'un cas limite. Ces doublets se déplacent constamment dans le cycle du benzène.

[HarleyApril]

Bonjour

Il manque en effet les flèches montrant le déplacement des deux doubles liaisons dans le cycle.
Alternativement, on aurait également pu mettre la flèche verte depuis la double liaison exocyclique (qui relie C et N+) vers le bas.

Cordialement