Formes mésomères

[invite44a88b73]

Bonsoir, je voudrai savoir si ces 4 molécules : Br-CH2-CH=CH2 ; Br-CH=CH2 ; CH2=CH-NH2 et CH2=CH-NH3+ possèdent un système conjugué (c'est à dire des formes mésomères).

Je sais que le Brome possède des doublets non liants et donc il peut contribuer aux formes mésomères, mais comme il est monovalent... Et bah je sais pas trop :/

Merci d'avance pour votre aide.
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[Resartus]

Bonjour,
Peu importe les valences individuelles : dès qu'il y a des électrons non sigma, il y a possibilité de mésomérie (tant qu'on ne dépasse pas l'octet sur les atomes de la deuxième période).

Donc la forme mésomère où le Br contribue pour un électron n'est pas interdite. Par contre, elle n'est pas très probable (et peu contributive à la stabilité), car elle donne une charge + au Brome alors que celui-ci est plus électronégatif que le carbone

(on peut aussi retrouver cet affaiblissement en se disant que l'effet -I du brome s'oppose à son effet +M)

[invite44a88b73]

Du coup si j'ai bien compris, on peut dire que les 2 premières molécules possèdent un système conjugué (elles avec le brome) mais que les deux dernières (elles avec l'azote) ne possèdent pas de système conjugué car ça ne respecte pas la règle de l'octet pour l'azote ?

[invite3d64e33a]

Au niveau des enchaînements pour savoir si tu as une mésomérie, il en existe 4 : n-sigma-pi, n-sigma-p, pi-sigma-pi et pi-sigma-p
Tu peux regarder dans tes 4 molécules si tu retrouves ce genre d'enchaînement et tu as donc une possibilité de mésomérie !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

EDIT : oui, on peut aussi appliquer les formules de Alex. Mais il faut rajouter aussi pour être exhaustifs quelques formules avec des charges

Bonjour,
Mais non, pas du tout :
NH2 a un doublet libre, tout comme OH ou Br (M+). Et la forme mésomère, dans tous ces cas, se forme en passant un électron au carbone : donc pas de problème de dépassement d'octet

Mais pour qu'il y ait mésomérie, il faut que leur voisin ait des électrons pi qu'il puisse repousser plus loin. Les carbones du 1 et du 3 possèdent cela, mais pas celui du 2.

Quand au 4, l'azote n'a plus d'électron non sigma. Pas de mésomérie non plus (mais toujours un effet inducteur -I)