Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 9 sur 9

Chimie organique



  1. #1
    Icanfly

    Chimie organique


    ------

    Capture d’écran 2019-11-10 à 12.39.18.png

    Bonjour, j'ai un gros doute sur le mécanisme de cette réaction j'hésite entre deux possibilités:

    La premiere possibilité est que le N vient attaquer le Me ce qui nous donne N+ et ensuite le K2CO3 viendrait déprotoner le N.
    La deuxième possibilité est que le K2CO3 viendrait tout d'abord déprotoner le N on aurait donc une charge - qui apparaitrait sur le N, le N étant plus nucleophile il viendrait attaquer le Me.

    Je pencherai plus sur la deuxième possibilité mais je ne sais pas vraiment pourquoi l'une serait plus probable que l'autre. Est ce que quelqu'un pourrait m'éclairer s'il vous plaît?

    PS: j'ai oublié de dire que c'est une Sn2.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Strade

    Re : Chimie organique

    Bonjour,

    La première option est la bonne. Le pKa de l'amine secondaire est beaucoup trop haut (~25) pour que le carbonate puisse la déprotoner.

  4. #3
    Icanfly

    Re : Chimie organique

    Merci beaucoup, j'ai juste une question au sujet de la Sn2. Pour une Sn2 il faut avoir un bon Nucleophile ici N est un bon nucleophile car il est à coté du S qui est delta + et grace à son doublet non liant mon raisonnement est il correcte ?

  5. #4
    Kemiste

    Re : Chimie organique

    Ce n'est pas la seule condition pour avoir un SN2. Pour avoir une SN1 il faudrait un carbocation intermédiaire stable. Ici, CH3I, une fois l'halogène perdu, formerait CH3+ qui n'est pas du tout stable. On ne peut donc pas passer par une SN1.

    Ici, l'azote peut donner son doublet non liant (par mésomérie) afin de former S=N+ (un doublet de la liaison S=O se "rabat" sur le O afin de forme S-O-). De même, il peut donner son doublet au niveau du cycle aromatique. Ici on n'est donc pas en présence d'un bon nucléophile.
    Dernière modification par Kemiste ; 10/11/2019 à 15h18.

  6. #5
    Icanfly

    Re : Chimie organique

    Merci beaucoup je comprends mieux

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    vpharmaco

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par Strade Voir le message
    Bonjour,

    La première option est la bonne. Le pKa de l'amine secondaire est beaucoup trop haut (~25) pour que le carbonate puisse la déprotoner.
    Oui, sauf qu'ici, ce n'est pas une amine secondaire mais un sulfonamide, bien plus acide (pKa aux alentours de 12-16 dans le DMSO). Pour les valeurs dans le DMF, mystère...
    Pour ma part, je privilégierais la voie 2. La nucléophilie de l'azote sous forme protoné est bien faible, du fait de la conjugaison du doublet avec le motif sulfone.
    Dernière modification par vpharmaco ; 10/11/2019 à 19h49.

  9. Publicité
  10. #7
    Icanfly

    Re : Chimie organique

    Donc si c'est la seconde proposition qui est correcte du coup cela rend l'azote plus nucleophile ce qui permet d'avoir une SN2 qui se réalise plus facilement c'est bien cela?

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    Bonjour

    Je suis d'accord avec vpharmaco, le sulfonamide se fait déprotonner et réalise une SN2.
    Pour une SN1, on devrait avoir un H3C+ ce qui est très cher d'un point de vue énergétique.

  12. #9
    Icanfly

    Re : Chimie organique

    Je vous remercie infiniment pour toutes ces remarques très constructives

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Réponses: 1
    Dernier message: 01/11/2017, 11h36
  2. Réponses: 4
    Dernier message: 22/02/2015, 17h09
  3. Réponses: 3
    Dernier message: 31/05/2013, 18h15
  4. Réponses: 5
    Dernier message: 03/02/2011, 20h42
  5. [Chimie organique] [L2] Introduction à la chimie organique
    Par benjy_star dans le forum Exercices pour les concours et examens
    Réponses: 18
    Dernier message: 19/12/2007, 14h00