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E/Nu ... dur/mou.



  1. #1
    chrome VI

    E/Nu ... dur/mou.


    ------

    Bonjour , soit la réaction :
    R-CO-O-SiMe3 + R’O- ---> ???? .
    R-CO-O-SiMe3 : Dans cette molécule , il y a deux centres électrophile :Si et le carbone du carbonyl . Ce dernier est moins dur que Si .
    Sachant que R’O- est un nucléophile dur et peut attaquer ces deux centres, l’attaque de quel centre nucléophile est la plus favorable ? Pourquoi ? Merci .

    -----

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  3. #2
    Kjeldahl

    Re : E/Nu ... dur/mou.

    Bonjour, d'une manière générale on dit qu'un nucléophile dur réagit avec un électrophile dur, et qu'un nucléophile mou réagit avec un électrophile mou. Ces notions de mou et dur font intervenir contrôle orbitalaire ou contrôle de charges. Si tu veux plus de précisions n'hésite pas à demander.
    "Pour progresser, vous cherchez le chemin étroit du dédale de la synthèse" - E.J. Corey

  4. #3
    chrome VI

    Re : E/Nu ... dur/mou.

    Merci beaucoup Kjeldahl .
    Si une molécule réagit avec un nucléophile dur et possède deux centres électrolphie dur (l'un moins dur que l'autre) ... quel centre sera le plus attaqué ? Merci .

  5. #4
    Kjeldahl

    Re : E/Nu ... dur/mou.

    Et bien si tu suis la règle générale, il y'a plus de chances que ton nucléophile dur attaque le plus dur de tes deux centres électrophiles.
    "Pour progresser, vous cherchez le chemin étroit du dédale de la synthèse" - E.J. Corey

  6. #5
    ftfx

    Re : E/Nu ... dur/mou.

    Salut

    D'accord avec Kjeldahl.
    Cette règle est la règle HSAB (Hard-Soft Acid Base), qui explique, qu'en temps normal, les dur réagissent avec les durs et les mous entre eux...

  7. A voir en vidéo sur Futura

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