Bonjour
Qquun pourrait il/elle m'expliquer la correction des questions 2.14 et 2.15 ici : https://www.cjoint.com/c/JFvnFTjqCt0
?
Je comprend vraiment pas comment on peut obtenir ces réponses.....
Désolée pour le lien mais la pièce jointe se charge toujours pas
Merci bcp
Bonjour.
Des réactifs qui, à partir d'un ester, donne un alcool avec l'ajout d'une chaîne carbonée il n'y en a pas beaucoup. Il faut donc une espèce nucléophile qui va venir attaquer le carbonyle et éliminer la partie -"OR" de l'ester avant une deuxième attaque d'un deuxième équivalent du nucléophile pour obtenir l'alcool. Les organomagnésiens sont connus pour faire ce type de réaction. Pour le reste je ne sais pas quoi ajouter, la correction est assez détaillée et cette réaction est très "classique".
Qu'est-ce qui te pose problème dans ces réactions ?
Bonjour merci énormément de m'aider
Déjà la question 2.14 : comment savoir qu'il faut additionner le bromure d'allylmagnésium ?
Je comprend pas : si on ajoute cette molécule on ajoutera 3 atomes de carbone alors qu'on veut en ajouter un seul non ? Je comprend vraiment pas la correction de la question 2.14.....
On veut remplacer le groupement -OEt par un groupement -OCH2CH=CH2. Il ne s'agit pas de juste remplacer un atome d'oxygène par un CH2. Ici -OEt va jouer le rôle de groupe partant.
Tu peux regarder la réaction classique sur les esters : https://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/esters.htm (chapitre "Réactions avec les organomagnésiens").
Quel est ton niveau ?
Merci beaucoup et désolée de vous prendre du temps.
Je vois nul part dans mon cours ce type de réaction.
Dans mon cours j'ai :
- organomagnésien + R-O-R' = alcool
- organomagnésien + CO2 = acide carboxylique
- 2 organomagnésien + 2 R-O-R" = 2 alcools.
Ici on est dans quel situation ?
Aucune de ces situations... Il s'agit de RCOOR' + 2 R"Mgx -> RR"R"-OH + ... (réaction non équilibrée)
As-tu été voir le lien que je t'ai donné ? Quel est ton niveau ?
Oui grace a votre lien j'ai comprit merci bcp
Sur la suite de l'exo (la suite de réactions est tjs la même c'est ds mon pdf de mon 1er message).
Suite de l'exo :
https://www.cjoint.com/c/JFvtT6KbJP0
Je comprend aps la corrigé de la question 2.18 : tout est dans le pdf. Pour cet question pourquoi on a pas une réaction du type comme ce que j'ai mis en dernière page du PDF ?
Et pourquoi un radical dans la 2.19 ? Qu'est ce que ça vient faire la ?
Merci bcp de l'aide c'est génial car concours dans une semaine
Pour la question 2.18 on a bien une réaction du même type que celle indiquée, sauf qu'on passe par un intermédiaire plus réactif que l'anhydride acétique. On pourrait avoir une acétylation de l'alcool comme ce que tu indiques en fin de pdf (avec un alcool à la place d'une amine). Pour que la réaction aille plus vite, on ajoute de la DMAP qui va former l'intermédiaire chargé qui est encore plus réactif que l'anhydride acétique.
Pour la DDQ il y a-t-il des indications supplémentaires ? Il semble manquer la fin de la phrase sur le pdf. Elle est connue pour former des radicaux mais si on ne la connait pas ce n'est pas forcément évident.
Dernière modification par Kemiste ; 21/06/2020 à 21h33.
Merci énormément de la réponse
Je vais déjà essayé de comprendre la 2.18.
Pourquoi ne peut on pas avoir un mécanisme comme ce que j'ai mis en dernière page ?
Surtout : quelle est la différence entre le mécanisme donner en corrigé et celui que j'ai mis en dernière page ?
Merci bcp
Comme indiqué dans mon précédent message, tu pourrais avoir un mécanisme similaire. Ici tu compares la réactivité d'une amine avec celle d'un alcool, ce qui n'est pas équivalent. Dans le cas de l'exercice, on a dans le milieu la DMAP et l'alcool. La DMAP va être plus réactive et réagir en premier sur l'anhydride acétique. La "DMAP chargée" qui va se former sera un bien meilleur groupe partant et l'alcool réagira plus facilement avec cet intermédiaire. Après l'acetylation, la DMAP va être régénérée et réagit avec un autre anhydride, ainsi de suite. C'est une catalyse pour augmenter la vitesse de réaction. C'est une activation classique qu'il faut connaître.
