Chimie organique

[srvo2021]

Bonsoir

La question est : donner le mécanisme de la réaction entre un chlorure d'acyle et une amine dans lequel le rôle de la pyridine apparaît explicitement.

Le corrigé donne ça :
https://www.cjoint.com/data/JGeqyqzP...704-181536.pdf

(C en première page)
Pourquoi la pyridine active le chlorure d'acyle ? Pourquoi y aurait il besoin d'une activation alors que c'est déjà très réactif ?

Pourquoi ce n'est pas comme le mécanisme en deuxième page du PDF comme avec le anhydride d'acide ?

Merci et désolée du PDF

J'espère que vous pourrez répondre car concours.
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[Kemiste]

Bonsoir.

On avait déjà vu ce problème lors d'une autre de tes questions. Le réaction marche sans activation mais elle sera encore plus rapide avec l'ajout de la pyridine. Lorsque tu ajoutes la pyridine, elle va réagir rapidement avec le chlorure d'acyle (plus rapidement que l'amine). Il se forme alors l'espèce chargée (que l'ont voit sur le pdf) qui est encore plus réactive que le chlorure d'acyle. Le pyridinium est un bon groupe partant ici.

L'activation par la pyridine (ou mieux par la DMAP) est assez classique pour ce type de réaction. On la retrouve également lors de la formation de tosylate à partir de chlorure de tosyle et d'un alcool par exemple.

La réactivité ne dépend pas que du chlorure d'acyle, mais aussi de l'amine. La nucléophilie peut varier d'une amine à l'autre.

Pour la réaction avec l’anhydride, il y a une activation possible aussi avec la pyridine ou la DMAP selon le même principe.

[srvo2021]

Merci beaucoup de m'avoir aidée

J'espère que le concours de cette semaine va mieu se passée car celui précédent je suis dépitée je crois lavoir vraiment raté....

Merci de m'aider en tt cas