Acide phtalique

[invite310b3b4c]

Salut à vous tous
Je souhaite préparer de l'acide phtalique par oxydation du naphtalene au KMnO4 en milieu acide.

Pour tester qualitativement si la reaction fonctionnait j'ai versé de l'acide sulfurique à 38% dans un becher j'ai ajouté quelques quantités pulverulentes de naphtalene, chauffées vers 70°C et agitées.
J'ai ensuite ajouté peu a peu une solution elle aussi acide de KMnO4 et observé une décoloration vers le marron clair, surement dûe à la présence de MnO2.

Les produits de l'oxydation du naphtalene sont l'acide phtalique et l'acide oxalique qui s'oxyde lui même tres rapidement dans ce milieu en CO2 et H2O.


Pourquoi une coloration marron clair persiste? l'oxydation n'engage que le couple MnO4-/MnO2 ?

Est-il possible d'utiliser un autre oxydant pour réaliser cette réaction, je pense à H2O2 à 35%?

Quelqu'un a-t-il des données de solubilité sur les divers sels de l'acide phtalique, surtout le phtalate de sodium?

Et enfin avez-vous un quelconque protocole de synthese à me donner à propos de cette réaction?

Merci
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[invitecca92d2a]

NE SURTOUT PAS MELANGER DE PERMANGANATE DE POTASSIUM AVEC L ACIDE SULFURIQUE tu produit de l'heptaoxyde de dimanganèse qui explose à partir de 70°
je te joint http://www.inrs.fr/htm/reactions_chi...ngereuses.html qui parles des réactions dangereuses dangeureuses et c'est pas pour les faire c'est pour pas les faires tu vérifie si les réactif que tu utilise ne sont justement pas à mélanger

[invite310b3b4c]

NE SURTOUT PAS MELANGER DE PERMANGANATE DE POTASSIUM AVEC L ACIDE SULFURIQUE tu produit de l'heptaoxyde de dimanganèse qui explose à partir de 70°

Tu as raison cette reaction qui consiste en la deshydratation de l'acide permanganique existe, seulement il te faut pour la realiser un acide avec un pouvoir deshydratant intense comme H2SO4 concentré à 96%.
Or je n'utilise ici que H2SO4 à 40% et il n'y a strictement aucune chance pour que l'anhydride permanganique ne se forme.
De plus il faudrait savoir que melanger KMnO4 avec de l'acide sulfurique diluée est quelque chose d'extremement frequent en chimie quand tu desires oxyder une fonction organique qui le permet.

[inviteb7fede84]

Bonjour

En milieu fortement acide, on ne forme pas MnO2 mais Mn++. La formation de MnO2 est caractéristique, c'est un un solide brun qui précipite sous forme pulvérulente fine assez difficile à filtrer, les sels de Mn++ sont solubles.

PRUDENCE avec ces réactions, j'en ai vu plus d'une "monter au plafond" effectuées dans l'industrie par de chimistes expérimentés. Il faut bien maîtriser l'introduction de KMnO4 et surtout une excellente agitation pour éviter un emballement local.

[A voir en vidéo sur Futura]

[pascalp]

J'ai fait une reaction similaire, mais à partir de CrO3 et sur la bipy :

Dans un ballon muni d’un réfrigérant, sous agitation et placé dans un bain de glace. Dissoudre 1,3 g (7 mmol) de 1,5’-diméthyl-2,2’-bipyridine dans 18 mL d’acide sulfurique concentré. Ajouter 4 g (40 mmol, 5,7 éq.) d’anhydride chromique sur une période de 40 minutes. Puis le milieu réactionnel est chauffé à 75 ◦ C pendant 3 heures. Le milieu réactionnel est alors vert foncé et visqueux. A l’issue des 3 heures, le mélange est laissé sous agitation pendant 15 heures à température ambiante.
Le milieu réactionnel est versé dans un bécher contenant 50 mL d’eau et 50 mL de glace. En agitant bien, un précipité vert se forme. La suspension est tranférée dans 2 tubes de centrifugation.
Après centrifugation, le surnageant est éliminé et remplacé par de l’eau. La suspension est de nouveau centrifugé jusqu’à ce que le surnageant soit jaune pâle et le culot vert pâle.
Le solide obtenu est mis en suspension dans 20 mL d’eau. Une solution molaire de potasse (environ 15 mL) est ajoutée jusqu’à avoir un pH > 10. La suspension obtenue est filtrée su r membrane millipore.
Le filtrat jaune translucide obtenu est acidifié par une solution molaire d’acide chlorhydrique. Le mélange est bien agité (15 minutes), un précipité couleur crème se forme. La suspension est
transférée dans 2 tubes de centrifugation. Après centrifugation, le surnageant est éliminé puis rem-
placé par une solution 0,1 M d’acide chlorhydrique. La suspension est bien mélangée puis centrifugée à nouveau. La centrifugation est refaite avec de l’eau osmosé jusqu’à ce que le surnageant
soit incolore. Le solide est alors mis en suspension dans l’acétone et centifugé (3 fois). Enfin le solide est filtré sur millipore.

Ca explose pas mais CrO3 est cancérigène, mutagène et terratogène.
Des fois, ça prends en masse, faut rajouter un peut d'acide.