Bonjour, je bloque sur cet exercice alors que j'ai pourtant des indications précises :
1) proposer une synthèse de l'hexan-2,5-dione (A) à partir de CH3Cl et du but-1,3-diène
indications: -additioner Cl2 sur le butadiène
- qqs intermédiaires pour cette synthèse:
Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl (I)
O=C-CH2-CH2-C=O (J) puis synthèse magnésienne sur J
Tout d'abord, je ne comprends pas pourquoi l'addition de Cl2 sur le butadiène donne (I).![]()
Ensuite, pour passer de (I) à (J), je ferais:
- une hydrogénation catalytique (Nickel de Raney) de la liaison C=C : Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
- une Sn avec OH- pour obtenir OH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
- une deshydrogénation catalytique (Cu, 300°C) pour obtenir (J)
mais est-ce que dans ce type d'exercice, on a le droit d'utiliser HO- (ça peut paraître un peu bête comme question, mais...)
Ensuite, CH3Cl+Mg-> CH3-Mg-Cl qu'on fait réagir avec I, après hydrolyse acide, on obtient (A)
2) A se cyclise en milieu basique, on obtient B puis C par chauffage. Donner B et C
Est-ce qu'une cétolisation intramoléculaire existe? (je vois pas pourquoi ça existerait pas, mais...), mais je n'arrive pas à trouver ce qu'on obtiendrait par cétolisation intramoléculaire, j'ai deux possibilités et je ne sais pas laquelle choisir:
Merci d'avance pour votre aide
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