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addition de Cl2 sur le butadiène



  1. #1
    yonyon

    addition de Cl2 sur le butadiène


    ------

    Bonjour, je bloque sur cet exercice alors que j'ai pourtant des indications précises :
    1) proposer une synthèse de l'hexan-2,5-dione (A) à partir de CH3Cl et du but-1,3-diène
    indications: -additioner Cl2 sur le butadiène
    - qqs intermédiaires pour cette synthèse:
    Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl (I)
    O=C-CH2-CH2-C=O (J) puis synthèse magnésienne sur J

    Tout d'abord, je ne comprends pas pourquoi l'addition de Cl2 sur le butadiène donne (I).
    Ensuite, pour passer de (I) à (J), je ferais:
    - une hydrogénation catalytique (Nickel de Raney) de la liaison C=C : Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
    - une Sn avec OH- pour obtenir OH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
    - une deshydrogénation catalytique (Cu, 300°C) pour obtenir (J)
    mais est-ce que dans ce type d'exercice, on a le droit d'utiliser HO- (ça peut paraître un peu bête comme question, mais...)

    Ensuite, CH3Cl+Mg-> CH3-Mg-Cl qu'on fait réagir avec I, après hydrolyse acide, on obtient (A)

    2) A se cyclise en milieu basique, on obtient B puis C par chauffage. Donner B et C
    Est-ce qu'une cétolisation intramoléculaire existe? (je vois pas pourquoi ça existerait pas, mais...), mais je n'arrive pas à trouver ce qu'on obtiendrait par cétolisation intramoléculaire, j'ai deux possibilités et je ne sais pas laquelle choisir:


    Merci d'avance pour votre aide

    -----

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  3. #2
    FC05

    Re : addition de Cl2 sur le butadiène

    1) indication : regarde le mécanisme dans le cours, prend l'intermédiaire de réaction et écrit des formes mésoméres.

    2) les deux formes que tu propose n'ont pas le même nombre de C ... aprés le choix entre les deux sera plus facile.

    Conseil en chimie orga : savoir compter jusqu'à ... 10 (sur ses doigts).
    "La réalité c'est ce qui reste quand on refuse d'y croire" P.K. Dick

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