Addition 1,4 sur un nitrile

[invite1d60e7b5]

Bonjour,
quel est le mécanisme d'addition 1,4 d'un nucléophile Nu- sur un nitrile alpha beta insaturé R-C=C-CN ?
(si vous ne pouvez pas le dessiner serait-il possible de me le décrire ?)
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[invite8e86a13d]

Je dirais (sans en être sur) qu'il s'agit du meme mécanisme que pour l'addition 1-4 sur une cétone conjuguée.

R-CH=CH-C#N + Nuc:-
(addition et les deux liaisons multiples se rabattent)

R-CHNuc-CH=C=N:-
(hydrolyse)

R-CHNuc-CH=C=NH

Ensuite, je dirais équilibre de tautomérie
On obtient R-CHNuc-CH2-C#N

[HarleyApril]

pour ces réactions avec catalyse au cuivre, voir l'article de Corey de 1985

pour le raisonnement avec les OM, c'est décrit dans le livre de Nguyen Trongh Anh (je donnerai la page si Nicolas me rend mon bouquin !)

maintenant, si tu es en prépa ou DUT, écris simplement le mécanisme comme pour une cétone, l'anion qui se forme par addition est stabilisé parce qu'en alpha du nitrile

[invite1d60e7b5]

C'est la troisième possibilité

Sinon j'ai une autre question. Quand je dois décompter les e- pi de R-C=C-CN j'en ai bien 4 ?

Je pense que oui a priori vu que l'écriture des formes mésomères implique le déplacement de 4e- mais ça me paraît étonnant.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

R-CH=CH-C=N
donc six électrons pi