[EXO] hydrazone

[arthur1234]

Bonjour, est-ce que la 2,4-dinitrophénylhydrazine se transforme en hydrazone lorsque ce composé est en contact avec une aldéhyde ou une cétone ?
Dans un exercice, on me demande de détaillé le fonctionnement de la 2,4-dinitrophénylhydrazine et en quoi c'est similaire à la formation d'un hydrazone, est-ce que c'est sa capacité à se transformer en hydrazone qui permet à la 2,4-dinitrophénylhydrazine d'être utiliser comme révélateur de certains composés chimiques lors d'une chromatographie sur couche mince ?
Dans l'attente de votre réponse, cordialement.
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[HarleyApril]

Bonsoir

La réponse à toutes ces questions est : oui !

Bonne continuation

[arthur1234]

Merci pour votre réponse, j'ai une autre question est ce que seul les hydrazones peuvent être révélés lors d'une ccm ? Cordialement

[HarleyApril]

Quand on fait une CCM, si les composés ne sont pas colorés, on ne les voit pas.
On utilise alors tout un tas de trucs pour arriver à les voir.
Pour les aldéhydes et cétones, on va faire des hydrazones qui sont jaunes.
Pour les acides aminés, on va prendre de la ninhydrine qui fera des taches roses.
Pour d'autres, on prendra de la vaniline sulfurique ou du phosphomolybdique ...

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[arthur1234]

D'accord merci pour votre réponse, je comprends mieux mais j'aurais une autre question.

Dans l'exercice, on nous présente une ccm de deux composés : le premier est de l'éthylvanilline ("normale") et le deuxième est de l'éthyvanilline déprotoner (sa fonction phénol a été déprotonée/ la molécule a perdu un H).

On peut observer que l'éthylvanilline déprotoner n'est pas révéler par la 2,4-DNPH lors de la ccm.

Est-ce qu'une molécule qui aurait perdu sa fonction phénol ne serait plus coloré/révéler par la 2,4-DNPH lors d'une ccm ?
Cordialement