Estérification de l'EDTA

[Aster19]

Bonjour,
Je viens vers vous car je commence à être désespéré, malgré mes recherches je n'arrive pas à trouver ma réponse, je vous explique mon problème.je suis actuellement en stage et je développe une méthode du dosage de l'EDTA par GC/MS à partir de la norme ISO 16588.

Seulement il y a une étape que je n'arrive pas à comprendre, voici le protocole utilisé:

50 ml d’échantillon sont évaporé jusqu’à siccité dans une étuve à 95°c pendant 2 à 3*h. Le résidu obtenu est alors dissous dans 10 ml d’acide chlorhydrique 1 mol L-1 puis transféré dans un tube à vis de 12 ml. L’échantillon est ensuite évaporé jusqu’à siccité dans un turbovap à 80°c sous un flux d’azote à 5 psi. Le résidu sec est repris à avec 2 ml d’agent d’estérification composé de d’isopropanol et de chlorure d’acétyle dans les proportions 9: 1. Le tube est placé à l’étuve pendant 3h à 90°C

Mon problème est, pourquoi utiliser un mélange isopropanol et de chlorure d'acétyle pour estérifier l'EDTA, à qui sert le chlorure d'acétyle ?
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[ecolami]

Bonjour,
L'EDTA comporte deux amines tertiaires sur lesquelles le Chlorure d'acétyle pourrait réagir. Il semble qu'apres cette réaction les fonctions acide carboxylique puissent réagir sur l'isopropanol... Au niveau encombrement stérique il pourrait bien y avoir un problème avec cet alcool secondaire.

[Aster19]

je dois avouer que je vois pas bien comment le chlorure d'acétyle peut réagir sur l'amine tertiaire pour que la fonction acide carboxylique puisse réagir sur l'alcool.

Petites informations assez importantes que j'ai oubliées de préciser:
-La molécule obtenue est la Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-[2-(1-methylethoxy)-2-oxoethyl]-, bis(1-methylethyl) ester
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/615600
-Lors du mélange de l'isopropanol et du chlorure d'acétyle, il y a un fort dégagement de chaleur, ce qui indiquerait que le chlorure d'acétyle est estérifié par isopropanol

[ecolami]

Si la recette prévoit l'emploi de chlorure d'acétyle et isopropanol dont on sait qu'ils vont réagir et former de l'Acétate d'Isopropyle et pas JUSTE cet ester c'est qu'il y a une raison. Il se forme sans doute un composé d'addition entre les groupes amine tertiaire et le chlorure d'acétyle qui Catalyse ensuite l'estérification

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

C'est assez classique de mélanger le chlorure d'acétyle et un alcool pour faire une estérification d'un acide carboxylique.
Le chlorure d'acétyle réagit sur l'alcool pour donner un ester et HCl. On a alors formé extemporanément une solution d'HCl dans l'alcool. C'est cette solution qui va permettre de faire l'estérification.

Petit rappel en passant (mais qui ne s'applique pas ici) : on ne conserve jamais une solution d'HCl méthanolique qui se transforme en chlorure de méthyle (gaz) pour donner un mélange métastable. À la moindre sollicitation, le chlorure de méthyle dégaze et asperge l'alentour de méthanol chlorhydrique (et de bouts de verre si le flacon a cassé).

Cordialement