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La tautomérie



  1. #1
    Hardworker

    La tautomérie


    ------

    Bonjour à tous, svp je m'exerçais en chimie organique pour mieux fixer la notion de tautomérie et je suis tomber sur un cas qui me bloque un peu
    J'ai essayé de raisonner en partant du principe que, passer de la forme 1 à la 2, j'ai constaté qu'il y a possibilité de mesomerie, en matérialisant le déplacement d'électrons π je suis tomber sur la forme 2,
    Par contre je ne sais pas comment passer de la forme 2 à la 1. Je sais pas s'il faut d'abord combler les déficit avant les excès...
    Merci de bien vouloir m'aider et mieux m'expliquer. J'ai joins une image des molécules au message.

    -----
    Images attachées Images attachées  
    <<Lis au nom de ton seigneur qui a créé,>>

  2. Publicité
  3. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : La tautomérie

    Bonjour.

    Je ne suis pas sûr d'avoir bien compris ta question. Si tu es passé de la forme 1 à la forme 2 par déplacement des électrons, tu as juste à faire le même déplacement mais dans l'autre sens pour repasser de la forme 2 à 1.

  4. #3
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : La tautomérie

    Attention, ta forme 2 est fausse car l'azote ne respecte pas la règle de l'octet : il a 10 électrons de valence autour de lui. Une autre forme mésomère est cependant possible à partir de 1. Il faut considérer l'amine comme donneuse d'électrons (tu formes un carbanion au niveau de l'alcène).

    Quoi qu'il en soit, tu sembles confondre mésomérie et tautomérie.
    Deux formes mésomères correspondent à la même molécule, écrite sous des formes de Lewis différentes. On passe de l'une à l'autre en déplacant des doublets non-liants et/ou des liaisons pi.
    Des tautomères sont des molécules différentes. Plus précisément, ce sont des isomères de constitution facilement interconvertibles. On passe de l'une à l'autre en déplaçant des doublets et en cassant/créant des liaisons sigma. Dans le cas qui t'intéresse ici, tu trouveras les mécanismes correspondant en cherchant tautomérie imine-enamine

  5. #4
    Hardworker

    Re : La tautomérie

    C'est très très clair maintenant merci beaucoup. Je me rends compte maintenant que j'ai confondu tautomérie et mesomerie. Dans la tautomérie il y a déplacement d'atomes et dans la mesomerie il n'y a que les e- π qui se déplace
    Je crois que c'est clair maintenant. Merci beaucoup
    Je vais essayer de refaire les formes mésomères avec l'astuce que vous avez donnez
    Encore merci

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : La tautomérie

    Citation Envoyé par vpharmaco Voir le message
    Attention, ta forme 2 est fausse
    Je regarderais moins vite la prochaine fois, je n'avais pas fait attention à cette erreur ! Merci d'avoir corrigé

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