Identification de la classe chimique d’une molécule
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Identification de la classe chimique d’une molécule



  1. #1
    Dreizz

    Identification de la classe chimique d’une molécule


    ------

    Bonjour à tous,

    Dans le cadre d’un projet de classe il m’est nécéssaire de déterminer la classe chimique de ces composés:
    thc.jpg
    Cannabinol_Structural_Formula_V1.png
    1200px-Thcv.svg.png

    Je ne trouve absolument rien dans la littérature concernant les fonctions chimiques de ces molécules.

    Selon moi il y a dans chaque cas une fonction alcool et, me semble t’il, une fonction éther (sans être certain puisque qu’on ne peut pas vraiment observer la forme R’-O-R ici, les deux «*groupes organiques*» étant reliés je ne saurai dire s’il s’agit bien d’une fonction éther ou non, de plus dans un cycle). Mais du coup de quelle classe chimique sont ces composés?
    De plus même dans les noms iUCPA de ces molécules il n’est mentionné nul part les préfixes/suffixes «*oxy*» ou «*époxy*» pouvant faire référence à la présence d’une fonction éther.

    Aussi, il m’est essentiel de savoir si les images 2 et 3 peuvent être considérés comme des isomères, des éthers ou des sels de la première image.
    Avez vous une idée sur la question?

    Tout ce que j’ai trouvé c’est que l'on obtient la molécule de la deuxième image par l’oxydation de la première.

    Pourriez-vous m’aider ?

    Merci d’avance

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Identification de la classe chimique d’une molécule

    bonjour,
    Il n'y a pas vraiment de "fonction" autre que l'alcool, mais plutôt l'appartenance à une "classe" très étendue :celles des molécules polycycliques contenant un hétérocycle, ici celui avec un oxygène est de type pyrane (5C, 1O)

    La formule générique 1 ne précise pas l'orientation des deux carbones asymétriques. La molécule 3 est un des 4 stéreoisomères possibles de la 1. C'est celui qui a un effet physiologique

    La molécule 2 (le cannabinol) peut être obtenue par déshydrogénation de la 1. Le terme "oxydation" n'est pas ici très approprié (bien que les carbones concernés voient leur nombre d'oxydation augmenter).

    C'est le chemin inverse qu'on utilise pour le nom des molécules : le tetrahydrocannabinol est du cannabinol auquel on a ajouté 4 hydrogènes:
    Dernière modification par Resartus ; 16/10/2021 à 22h57.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Dreizz

    Re : Identification de la classe chimique d’une molécule

    Salut Resartus,
    Merci pour la réponse.

    Donc on ne peut pas dire que le Cannabinol et le THC-V soient vraiment des éther du THC, ni même des éther tout court ?

    Lorsque l’on parle d’isomère et stéréoisomère on est d’accord que cela signifie que les formules brut des molécules sont les mêmes? Ici ce n’est le cas pour aucune elles ont chacune une formule brut différente d’après ce que j’ai pu voir.

    Merci

  4. #4
    Resartus

    Re : Identification de la classe chimique d’une molécule

    Bonjour,
    Les chimistes utilisent une notation simplifiée qui omet les hydrogènes que le lecteur est censé retrouver, saut quand ils sont utiles pour préciser la structure exacte
    Ici, la formule 3 précise où sont les deux hydrogènes, pour montrer la structure spaciale autour des carbones. Ces hydrogènes sont omis mais bien présents sur la formule 1,
    Et réciproquement, la formule 1 écrit explicitement un groupe CH3 en haut, mais en fait c'est inutile car le segment pointant vers le haut veut dire la même chose.

    Donc la 3 est la même que la 1...
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  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Dreizz

    Re : Identification de la classe chimique d’une molécule

    Merci pour les précisions. J’ai du me planter dans les images, logiquement la molécule 3 a un groupe propyl à droite et non Pentyl comme la 1ère.

    Et concernant mon autre question, est-ce que l’une ou plusieurs de ces molécules sont des éther ?

  7. #6
    Resartus

    Re : Identification de la classe chimique d’une molécule

    Bonjour
    Vous avez raison, le groupe à droite du 3 est plus court et n'est pas du THC mais du THCV.
    Aucune de ces molécules n'est un ether
    Dernière modification par Resartus ; 17/10/2021 à 17h55.
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