Conformation chaise/bateau

[PASSprimant]

Bonsoir, je ne comprend toujours pas les conformations chaises et bateaux du cyclohexane (ou des cyclanes en général ?)

J'ai bien compris qu'en terme de stabilité chaise>bateau et équatoriaux>axiaux

Mais je ne comprend pas la méthode de résolution de ces questions :

1)Parmi les propositions suivantes relatives au D-galactopyranose dessiné ci-dessous, laquelle (lesquelles) correspond(ent) à la (aux) conformation(s) adoptée(s) en solution ?
4.jpg
Les réponses seraient A et E avec comme justification :" Seules les propositions A et E représentent le D-galactopyranose. Dans les autres propositions, les hydroxydes sont mal placés et représentent d'autres sucres. La proposition A représente le ß-D-galactopyranose tandis que la proposition E représente le a-D-galactopyranose."

2)Parmi les propositions suivantes relatives au Béta-D-glycopyranose, laquelle correspond à sa conformation la plus stable en solution ?
3.jpg
La réponse serait la C avec comme justification :
"- Si on fait l'équivalent de la conformation plane en chaise, tous les groupes au-dessus
du plan seront sur la liaison la plus haute de la chaise, et vice versa avec les groupes
en dessous du plan
- En UE1, nous recommandons de dessiner les 2 conformations de chaises, puis de
tracer de suite les traits correspondant aux liaisons axiales et équatoriales.
- Ce qui donnera la réponse C, la conformation la plus stable."

Je ne suis pas sur de comprendre comment il faut procéder...

Merci d'avance
-----

[PASSprimant]

Je pense avoir compris, est-ce qu'il suffit simplement de regarder si les substituants (ici OH,CH2OH ou H) sont bien pointés vers le haut ou bas comme sur le schéma principal ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Ce sont les substituants axiaux qui posent des problèmes d'interaction stérique.
Tu as donc bon sur chaise mieux que bateau et équatorial mieux que axial.

Dans ce genre d'exercice, il faut d'abord éliminer les propositions qui ne correspondent pas à la structure proposée (autre isomère géométrique).
Ensuite, il faut trouver celle dans laquelle il y a un maximum de substituants équatoriaux.
Le minimum est d'ajouter rapidement au crayon les H qui manquent sur les cycles (un trait de crayon suffit). Ceci permet déjà de virer les isomères correspondant à d'autres sucres. Ensuite, on te conseille de dessiner les autres chaises. On peut s'en passer en sachant que quand on passe de l'une à l'autre, les équatoriaux deviennent axiaus et vice-versa. Du coup, tu comptes les axiaux, tu sais combien il y en a sur cette chaise (tu l'inscris sur le dessin). Tu comptes les équatoriaux, tu sais combien il y aura d'axiaux sur l'autre chaise (tu l'inscris sur le dessin). Tiens, le total fait toujours 5 ... tu peux encore gagner du temps et ne faire qu'un seul décompte ...