modèle de l'ion ponté

[invited436cae9]

Bonjour ,
pourquoi dans le modèle de l'ion ponté , dans le cas d'une dibromation par exemple , le brome attaque t il du coté le + emcombré ... ce n'est pas le côté le plus difficile à atteindre ?
merci
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[invite7fbb006d]

haha tu as tout à fait raison! lol
en fait l'attaque du nucléophile s'effectue du côté opposé au pont sur l'atome de carbone qui stabilise le mieux une charge positive ; c'est à dire, le plus substitué. En fait tu dois résonner sur 2 plans : l'ion ponté et le carbocation le + stable (porté donc par l'atome de C le plus substitué). L'ion ponté t'oriente sur l'attaque du nucléophile, elle se fait d côté opposé au pont. Ensuite il faut oublier l'ion ponté et se demander ou sera le carbocation le plus stable, je ne t'apprend rien en te disant qu'il s'agira du carbonne le plus substitué. L'attaque du nucléophile se fera donc de ce côté. Dans cette réaction l'encombrement stérique n'intervient pas.