Aide chimie hydroxybromation

[Romane13]

Bonjour,

J'ai besoin de votre aide .
Je dois rendre un article scientifique pour lundi mais je suis un peu dans la mouise.
J'ai étudié l'hydroxybromination du trans- et cis-stilbene en Erythro et threo-2-bromo-1,2-diphenylethanol.
On s'est aperçu que le trans-stilbene conduisant au produit trans mais que le cis-stilbene conduisait à un mélange des deux produits.
On a donc testé plusieurs paramètres différents pour essayer de comprendre comment favoriser le produit cis et qu'est-ce que cela impliquait au niveau du mécanisme.
On a donc vu qu'abaisser la température et effectuer la réaction sur une longue durée favorisait le produit cis. Ce qui me laisse dire que le produit cis est le produit thermodynamique et qu'il nécessite une basse température pour être favorisé car le produit trans étant le produit cinétique, il est ralenti par un abaissement de température. Je ne vois cependant pas comment l'expliquer par un mécanisme (peut être dire que c'est une SN2 et plus une SN+ ou quelque chose du genre?)
Le soucis c'est qu'on a aussi vu que mettre plus d'eau et utiliser un solvant moins polaire que le DMSO était plus favorable à la formation du produit cis.
Je ne comprends pas, au niveau du mécanisme, ce que va changer le fait de mettre plus d'eau ou un solvant peu polaire, et comment ça va favoriser le produit cis plutôt que le produit trans'

J'espère que ma question est assez claire,
J'attends avec impatience vos réponses.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il va nous falloir un peu plus de détails.
Quels sont les réactifs et solvants que tu utilises ?

Cordialement

[Romane13]

Alors j'utilise du NBS, de l'eau et du DMSO. Quand on augmente la quantité d'eau et quand on remplace le DMSO par de l'acétone ou du THF par exemple, on favorise le produit cis. Comment cela se fait-il au niveau du mécanisme ? Je précise de nouveau que c'est la synthèse en partant du cis-stilbene.

[HarleyApril]

Normalement, le cis ne devrait donner que du produit thréo avec ce système.
Le mécanisme est la formation d'un bromonium ponté qui subit ensuite l'attaque par l'oxygène du DMSO.
Si tu augmente la température, peut-être que le bromonium se transforme en carbocation qui subit ensuite une attaque par une face ou l'autre.

Si tu remplaces le DMSO par un autre solvant, tu changes le mécanisme en ceci que ce n'est plus de DMSO qui attaque, mais l'eau.
Ces solvants étant moins polaires, le carbocation est vraisemblablement moins stabilisé. L'intermédiaire bromonium ponté resterait alors inchangé en attendant l'attaque par l'eau.

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]