Bonjour à tous,
j'ai une question. Je cherche pour un projet le mécanisme de la réaction suivante :
J'arrive à la fin à une estérification mais je suis en milieu basique. Est ce que quelqu'un peut m'aider s'il vous plaît?
Dans le milieu j'ai seulement ET3N et CH2CL2.
Merci de votre aide !
Bonsoir
Fais simplement réagir l'ester activé de l'acide azidoacétique sur ton alcool benzylique !
Cordialement
Le pka de l'alcool est plus grand que celui de l'acide donc avec la base c'est l'acide qui se déprotone et non l'alcool ... c'est pour ça que j'ai fait réagir l'acide sur l'ester activé. Après la base est vraiment en excès par rapport aux composés réactifs (en théorie on pourrait déprotoner l'acide et l'alcool et donc l'alcool pourrait attaquer l'ester activé mais je suis pas sûre de ça du tout ..)Le but c'est d'arriver au produit final que j'ai marqué sur le schéma!
Merci encore !
Bonjour,
Je pense que ce que voulais dire HarleyApril, c'est non pas d'utiliser directement l'acide carboxylique qui t'intéresse mais une version activée (chlorure d'acyle correspondant ou anhydride par exemple). Avec ça, plus de problème de déprotonation de ton acide.
Bonjour.
En procédant ainsi, tu auras surement une réaction entre l'acide activé d'une molécule et la fonction alcool d'une autre molécule. En général, on ne protège pas un acide par une fonction réactive mais avec une fonction "neutre" comme un simple ester.
Je pense que ce que HaleyApril voulait dire, c'est que la fonction alcool allait attaquer directement l'ester NHS.
Merci a tous de votre aide. Je ne comprends pas comment je dois procéder.
C'est ma réaction bilan dont je cherche le mécanisme.
Au début j'avais fait attaquer l'ester NHS par la fonction alcool comme vous dites sauf que mon prof m'a dit que niveau pka ce n'est pas possible car en présence de la base ET3N c'est l'acide qui va d'abord être déprotoné et qui va attaquer l'ester et non l'alcool. C'est pour ça que j'ai procédé au mécanisme réactionnel que je vous ai mis au début sauf que à la fin je tombe sur une estérification en milieu basique (toujours en présence de ET3N) et donc pas possible.
Ca fait des jours que je cherche une solution et à chaque fois y aura une étape qui bloque. Est ce que vous pouvez me dire quelles étapes feriez vous pour trouver le mécanisme de cette réaction?
Si jamais vous avez une idée, je suis preneuse. Je vous remercie infiniment pour votre temps!
