petite question sur molécules organiques

[Broom50]

1) Voici deux molécules. Pour moi, elles sont différentes, mais mon interlocuteur soutient que non. Pouvez-vous me confirmer que ce sont bien deux molécules différentes? Avec SMILE, il y a aussi des signes différents. Est-ce que chaque SMILE est bien attribué à une seule molécule et inversement? Autrement dit, est-ce que deux SMILE différents ne peuvent que signifier qu'il s'agit de deux molécules différentes?

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2) Dans les images, l'atome Sodium est lié au reste de la molécule. Selon d'autre configuration, il y a simplement Na+ séparé et du coup, là où il y avait la liaison, un signe négatif (comme sur l'image ci-dessous). Est-ce que chimiquement, c'est la même chose ou non? Par exemple, que l'on représente NaCl lié ou Na+ et Cl-, je sais que c'est la même chose, du sel. La molécule se sépare dans l'eau. Mais dans le cas de la molécule ici, est-ce que c'est automatiquement le cas, ou bien on peut imaginer que Na ne sépare pas et reste lié à la molécule?

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Merci beaucoup de votre aide!
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[gts2]

Pour le 1, c'est bien la même molécule, plus précisément ce sont deux représentations différentes de la même molécule (mésomères), la "vraie" molécule étant un "intermédiaire" entre les deux. Voir par exemple : wikipedia

[Broom50]

Merci. Donc le fait qu'il y ait dans un cas une liaison double (sur le benzène) qui est localisée entre le chlore et la liaison -OH et dans l'autre cas non, n'y change rien?
Ce que je ne comprends pas, c'est pourquoi les deux molécules donnent des SMILE différents.

Comme c'est important, je me permets d'insister, est-ce que tu es absolument certain de ce que tu affirmes?

Si quelqu'un voit mon message, il y a encore la question sur le sodium lié ou non (Na)

[gts2]

C'est quoi des SMILE ?

Est-ce que je suis certain ? La réponse date de Kékulé 1872, cela a largement eu le temps d'être validé depuis.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour.

Je confirme également, ce sont les mêmes molécules. Comme l'a bien expliqué gts2, il s'agit de la mésomérie. Les doubles liaisons ne sont pas fixe sur les cycles aromatiques. C'est un phénomène très connu en chimie.

[Broom50]

Merci pour votre aide. SMILE est une manière d écrire une formule comme on le trouve pour les formules semi-développées, développées, etc.

Bonne journée

[gts2]

J'ai découvert SMILE !

SMILE traite de manière particulière les cycles aromatiques : "Les atomes C participant à un cycle aromatique sont représentés en minuscule par 'c'. Les doubles liaisons sont rarement indiquées de manière explicite. Le benzène est ainsi représenté par c1ccccc1 (plutôt que par C1=CC=CC=C1"

Il y a donc soit deux représentations SMILE correspondant aux deux mésomères, soit une seule en tenant compte de l'aromaticité.