DM3 chimie.pdf
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Bonjour, j'ai l'exercice ci-dessus à faire. Je suis à la question 5) mais je ne vois pas trop comment obtenir le composé 11 en partant du composé 10 que j'ai mis en pièce jointe. Pourriez-vous m'éclairer ? Peut-être que je me suis trompé sur l'obtention du composé 10 ?
Merci d'avance à toute personne m'accordant un peu de son temps.
Dernière modification par Matt1627 ; 03/11/2022 à 10h54.
ça me fait un peu penser à une substitution nucléophile mais le fait qu'il y ait rétention de configuration et que l'on passe des 3 chaines carbonées à une seule, ça me perturbe.
Bonjour,
Ton composé 10 est juste.
Où as tu rétention de configuration ? sur un carbone non asymétrique ?ça me fait un peu penser à une substitution nucléophile mais le fait qu'il y ait rétention de configuration et que l'on passe des 3 chaines carbonées à une seule, ça me perturbe.
Où vois tu 3 chaines carbonées ?
Entre 8 et 11, tu as toujours le même nombre de carbone sur ta chaine (sans compter TBS) et tu as aucune apparition de configuration.
Edit : j'avais pas vu que tu as mis une parenthèse et donc 3 chaines pour ton composé 10. Donc ton composé 10 est faux !
Pourquoi mettre 3 fois ta chaine ?
Dernière modification par Baal149 ; 03/11/2022 à 12h08.
Pour le composé 10, c'est donc juste une seule chaine carbonée liée à OH ? J'ai du mal recopié mon cours alors, merci.
Sinon, je disais qu'il y avait rétention de configuration car quand on passe du composé 10 au composé 11, y a qu'un seul changement, c'est le Iode qui a pris la place de OH. Je me suis dit si c'était une SN2, il y aurait eu une inversion de Walden.
Dernière modification par Matt1627 ; 03/11/2022 à 14h19.
Oui. Tu as juste une coupure, par oxydation, de la liaison B-C.Pour le composé 10, c'est donc juste une seule chaine carbonée liée à OH ?
Tu n'as même pas à te poser la question. Ton carbone porteur d'hydroxyl possède deux hydrogènes ... Donc pas de configuration absolue possible.Sinon, je disais qu'il y avait rétention de configuration car quand on passe du composé 10 au composé 11, y a qu'un seul changement, c'est le Iode qui a pris la place de OH
Du coup, si le composé 10 c'est celui-ci-dessus, si on fait une activation par protonation pour rendre OH en meilleur groupe partant et ensuite on fait une SN2 avec I-, cela peut aboutir au composé 11 ?
Cela pourrait être un peu une déshydratation intermoléculaire d'un alcool primaire donc SN2 ?
Dernière modification par Matt1627 ; 03/11/2022 à 14h37.
Oh c'est pas grave, merci à vous quand-même pour tout l'aide que vous m'apportez
Ton composé 10 est bon maintenant.
Par contre la SN2 est à exclure. L'iode est le meilleur groupe partant que tu puisses trouver. Il est complétement exclu de substitué un hydroxyl (très mauvais groupe partant) pour le remplacer par un iode (même en activant l'hydroxyl par un groupe électro attracteur, ça reste peu intéressant).
Ici on va utiliser un agent de iodation. C'est similaire à un agent de chloration ou bromation (et plus généralement d'halogénation). T'as vu ça dans ton cours ?
ça me dit rien, à part si il a un autre nom. Je suis en classe prépa PC.
Les agents les plus communs sont à bases de phosphores (PI3, PI5, POI3).
Ca "substitue" directement un hydroxyle par un iode
ah d'accord merci bah je connaissais pas
On m'a envoyé en photo la bonne équation bilan de l'hydrolyse oxydante et ce qui me perturbe c'est que l'on retrouve pas le 3 que j'ai entouré en vert dans le composé 10. Est-ce parce que l'on a pris comme réactif qu'une seule chaine carbonée qui était liée au bore et non 3 ?
Vu qu'on te demande juste la structure et non l'équation totale, la stœchiométrie importe peu pour ton excercice
En l'occurence, le composé 10 que tu as dessiné et ce qu'on t'a envoyé, c'est le même résultat (a part que les molécules sont un peu différentes).
Pour t'expliquer le 3, il faut partir du principe que BH3 est une molécule possédant 3 fonctions réactives (la liaison B-H). Et donc en théorie* la stœchiométrie est de 3 molécule d'intérêt pour un BH3. Le résultat sera donc de la forme B(R)3 (R représentant le reste de molécule d'intérêt). Après coupure oxydante, la liaison B-R est rompue. Et donc tu va obtenir à nouveau les molécules R-OH indépendantes et non liées par groupes de 3.
*La stœchiométrie théorique est de 3 mais en pratique on utilise un excès de BH3 par rapport à cette stœchiométrie.
Edit : et oui tu peux prendre comme intermédiaire RBH2 (une liaison B-H qui a réagit). C'est valable aussi. D'autant qu'en absence d'indication, tu peux supposer que la stœchiométrie de la réaction (au dessus de la flèche) et de 1/1
Edit 2 : et on ne te demande pas l’intermédiaire de tout façon. Donc le résultat ne doit pas faire apparaitre le 3
Dernière modification par Baal149 ; 03/11/2022 à 21h15.
D'accord, je vous remercie pour votre réponse mais du coup dans quelle situation devrais-je mettre le 3 dans un exercice ? Qu'est-ce qui devrait être précisé pour qu'il faille le mettre ?
Ça dépend de la question.
Si on te demande de détailler les étapes d'une synthèse et de préciser la stœchiométrie, on s'attend sans doute que tu donnes la stœchiométrie théorique (3/1). Il faudrait alors préciser le 3.
De même si on te demande le mécanisme, on s'attend peut être tu précises ce détail.
Ou encore, si on te précise clairement la stœchiométrie.
En l’occurrence, ceux qui ont écrit ton énoncé sont bienveillant puisque qu'il te montre deux étapes en une flèche et qu'on te demande juste la molécule obtenue. La conséquence c'est qu'il n'y a pas de question à se poser avec la stœchiométrie.
D'accord bah merci beaucoup pour votre aide.
L'ion iodure reste tout de même un bon nucléophile et est même le plus nucléophile des halogénures. Dans le cas général, tu peux passer d'un alcool au dérivé iodé par simple action de HI. Tu peux également utiliser du NaI en activant l'alcool par du zirconium ou faire la réaction en deux étapes après avoir activé l'alcool sous forme de tosylate.Envoyé par Baal149
D'accord, merci beaucoup.
