Bonjour,
J'ai une question concernant la nomenclature de la molécule suivante:
En effet il s'agit de MDMA. cependant, je trouve de nombreuses et différentes appelations pour cette molécule. Prenons l'appelation: 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine.
Cette nomenclature est-elle correcte et si oui comment ont-ils numméroté les atomes?
Merci d'avance.
Bonjour,
La nomenclature chimique n'utilise pas le terme "amphétamine". On l'appelle 1-phénylpropan-2-amine. (le 1 est la position du substituant sur le propane)
Si on rajoute le méthyl sur l'azote cela devient un N-méthyl-1-phenylpropane-2-amine. Dans votre nom, ce composé est appelé N-méthylamphétamine, ce qui reste compréhensible
Mais je ne comprends pas ce terme "méthylenedioxy", pas plus que sa numérotation*.
Le cycle a 5 atomes avec 2 oxygènes s'appelle en chimie 1,3 dioxolane,
Le substituant phényl devient un 1,3 benzodioxole qui s'attache par sa patte 5. C'est donc un (1,3-benzodioxol-5-yl) qu'il faut greffer en position 1 du propane. Et comme b est avant m dans l'alphabet il passe devant le méthyl
Donc le nom IUPAC est 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
*Peut-être aurez-vous des explications en transférant la question du coté biochimie.
Dernière modification par Resartus ; 11/05/2023 à 20h25.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Re,
Bon j'ai trouvé sur wiki anglais une explication de méthylenedioxi https://en.wikipedia.org/wiki/Methylenedioxy :
c'est la chaine -O-CH2-O- qui ici s'attache au cycle phenil.
Les 3 et 4 se réfèrent aux carbones de ce phényl. (Le carbone 1 du cycle est celui qui est attaché au propane)
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Merci à toi valeureux chimiste.
Juste pourquoi 5-yl ?
Il me semble que c'est aussi lié au carbone 4 du benzene non ?
Bonjour,
Cela fait partie des nombreuses bizarreries de la numérotation des cycles multiples dans la nomenclature IUPAC :
La numérotation à analyser est celle du subtituant 1,3-benzodioxolyl.
Le cycle prioritaire est celui contenant des hétéroatomes, et ceux-ci imposent aussi le point de départ et le sens de rotation qui minimise les numéros. D'où le 1 puis 3 pour les deux remplacements de carbone par oxygène (le 2 est le carbone entre les deux). Ensuite, on continue la numérotation en tournant, mais une nouvelle subtilité apparait : les carbones appartenant à plusieurs cycles ne font pas avancer le compteur, mais prennent un suffixe a, b, etc.
Ainsi le premier carbone commun aux deux cycles n'est pas 4 mais 3a
Ensuite vient 4, puis le point d'accrochage qui est donc 5. Et si on continue à tourner, on arrive à 6, puis 7 et enfin le dernier carbone, qui est commun au deux cycles d'où 7a.
Et c'est encore plus tordu quand il y a plus de 2 cycles ou des ponts supplémentaires
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