Quel substituant est prioritaire?

[Marius1213]

Bonjour !

Je m’attaque à la configuration E ou Z des alcènes et pour cela nous devons déterminer la priorité des substituants autours de la double liaison ( avec la règle de Cahn Ingold)


Mais je n’arrive pas à déterminer le quels de ces deux substituant est prioritaire…

-CN

ou

-C2NH2

Je crois que mon problème vient du fait que je n’arrive pas à interpreter les notations structurelles condensées (donc de la forme «C2NH2» au lieu de dessiner totalement le substituant…)

Qu’un peux m’aider avec cela ?

Voici la molécule en entière si vous en avez besoins :
IMG_0577.jpg


PS : je n’arrive pas non plus à déterminer si cet alcène est de configuration E ou Z, probablement pour les mêmes raisons…

IMG_0578.jpg
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[Kemiste]

Bonjour,

Dans l'exemple que tu nous donnes il n'y a pas de "C₂NH₂" mais un "CH₂NH₂".

Pour savoir quel groupe est prioritaire il faut y aller liaison par liaison. Pour -CN le premier atome lié au carbone de la liaison C=C de l'acène est un C, comme pour -CH₂NH₂, donc pour le moment on ne peut rien conclure. Il faut donc regarder les atomes qui sont directement liés à ces carbones. Pour -CN comme on a une triple liaison on considère qu'il y a 3 N. Pour -CH₂NH₂, le premier carbone est directement lié à 1 N (du NH₂) et 2 H. L'azote ayant un numéro atomique supérieur à l'hydrogène, ici, c'est le carbone qui est lié au plus grand nombre d'azotes qui est prioritaire.

[Marius1213]

Ahhh, merci ! Donc tout vient du fait que je n’avais pas compris que la notation -CN implique une triple liaison entre C et N !

[Marius1213]

Merci beaucoup encore une fois, tu penses que tu arriverais à m’aider pour la deuxième image que j’ai envoyée sur ma question ?

[A voir en vidéo sur Futura]