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Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?



  1. #1
    chiorg

    Question Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?


    ------

    Bonjour,

    Quelqu'un pourrait il m'éclairer sur ce point qui me turlupine quelque peu (étant étudiant en chimie organique et peu à l'aise avec les considérations orbitalaires) ?

    Je pense que c'est lié à plus de caractère p au niveau des orbitales qui font la liaison, mais quelqu'un aurait il un lien ou une explication scientifique plus abouti ?


    Merci beaucoup

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Est-ce que tu ne t'es pas trompé ? Est-ce que tu n'as pas par hasard voulu dire que les liaisons Csp2-Csp2 sont plus courtes que les liaisons Csp3-Csp3 ? Cette nouvelle rédaction aurait un sens. Il me semble que la tienne de question n'a pas de sens !

  4. #3
    philou21

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Est-ce que tu ne t'es pas trompé ? Est-ce que tu n'as pas par hasard voulu dire que les liaisons Csp2-Csp2 sont plus courtes que les liaisons Csp3-Csp3 ? Cette nouvelle rédaction aurait un sens. Il me semble que la tienne de question n'a pas de sens !
    bonjour
    si, si ça a un sens...
    effectivement les liaisons Csp2-Csp3 sont légèrement plus courtes que Csp3-Csp3.
    Pourquoi ? that is the question ...

  5. #4
    CoucouHibou

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Salut,

    je pense que la réponse doit être de ce genre : en hybridant les orbitales atomiques, on se rend compte que les sp2 sont légèrement plus basse en énergie que les sp3, du fait de leur plus fort caractère s. Dans ce cas, une liaison sp2-sp3 sera légèrement plus basse en énergie qu'une sp3-sp3, et donc légèrement plus courte... À confirmer ? Cordialement,

    Hibou

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    philou21

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Oui, assez d’accord, ça c’est l’explication énergétique.
    La raison « électrostatique » pourrait être liée à une question d’écrantage des électrons.

    Le phénomène est plus facile à comprendre dans le cas d’une liaison simple sur un carbone Csp : en hybridation sp, 3 électrons sont opposés au quatrième (d’accord ?), ces trois électrons (ceux qui seront engagés dans la triple liaison) forment donc un mauvais écran pour le quatrième.

    Ce dernier va donc voir une charge nucléaire effective plus importante que si on avait une distribution plus symétrique des électrons comme dans sp3.

    L’électronégativité sera plus forte de ce coté : la liaison plus courte et plus polarisé (Le H d’un alcyne vrai est acide).

    Ca doit être le même phénomène pour le cas Csp3-Csp2.

    Bien sûr, ceci n’est que ma façon de voir…

  8. #6
    CoucouHibou

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    Le phénomène est plus facile à comprendre dans le cas d’une liaison simple sur un carbone Csp : en hybridation sp, 3 électrons sont opposés au quatrième (d’accord ?), ces trois électrons (ceux qui seront engagés dans la triple liaison) forment donc un mauvais écran pour le quatrième.
    Je ne vois pas trop ce que tu entends par là en fait ? Puis-je me permettre cette rectification ? À savoir que je dirais plutôt que, d'un point de vue électrostatique, les orbitales moléculaire de symétrie ayant une densité de probabilité nulle sur les noyaux, elles écrantent moins les électrons de cette même liaison (À vérifier !)... Et comme il y a 2 OM / 1 OM dans le cas sp / sp2, on a cet effet d'écrantage dont tu parles...

    Mais les interprétations électrostatiques me mettent toujours un peu mal à l'aise dans ce genre de problèmes... Enfin, que l'on me corrige si j'ai dit une énorme boulette. Cordialement,

    Hibou

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  10. #7
    philou21

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Je veux dire par la que les 3 électrons ont une probabilité de présence plus faible de se trouver entre l’électron restant et le noyau que pour une distribution sp3.

    C’est cette probabilité qui participe à l’effet d’écran. Il n’est nul besoin que les électrons aient une proba non nulle de se trouver sur le noyau.

    Pour ce qui concerne les considérations électrostatiques, n’oublie pas que le potentiel électrostatique est central dans le Hamiltonien du système…

    cordialement

    PS : l'énergie est une fonctionnelle de la densité électronique

  11. #8
    chiorg

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Merci pour les infos en tout cas, sinon vous n'auriez pas un lien avec un site ou figure les longueurs de liaison typiques:

    Csp2-Csp2, Csp2-Csp3, Csp3-Csp3 pour avoir un ordre d'idée des différences relatives ????


    Merci beaucoup

  12. #9
    philou21

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    les parametres que l'on trouve dans le champ de force MM2 (Allinger 1991) sont les suivantes :
    Csp3-Csp3 1.523
    Csp3-Csp2 1.497
    Csp3-Csp 1.470
    Csp2-Csp2 1.337

    cordialement

  13. #10
    chiorg

    Re : Pourquoi les liaisons Csp2-Csp3 sont elles plus courtes que les Csp3-Csp3 ?

    Merci beaucoup !!!!

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