Bonjour,
J'ai une petite question qui m'embète :
Pourquoi loersqu'on réalise un échange halogène-métal avec un halogénure et le t-BuLi, faut-il utiliser 2 équivalents d'organolithien.
Il me semble que Li s'additionnerait d'abord sur l'halogène (d'après la théoris HSAB) mais je n'arrive pas à trouver les mécanismes.
Alors si vous pouviez m'aider...merci.
Bonjour,
Deux indices :
- Cette réaction est "spécifique" au t-BuLi (par rapport au n-BuLi et s-BuLi)
- Fais un bilan complet de ce que tu retrouves dans ton ballon après la réaction
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Parceque tu forme du tBuBr qui est un très bon nucléophile.
Avec deux équivalents de tBuLi, le deuxième équivalent va déprotonner tBuBr et le transformer en LiBr + isoprène
D'accord, mais lorsqu'on forme tBuX (X=halogène), on forme aussi l'organolithien, non?
Le deuxième équivalent de tBuLi serait là pour empecher le nucléophile (tBuX) de réagir?
Voici un petit schéma qui résume les deux situations possibles :
En fonction du substrat et des constantes de vitesse qui lui sont propres par rapport à la réaction d'échange halogène/métal, tu peux avoir un rapport différent entre le composé normal et celui issu de la réduction (composé 4.49)
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Merci, j'attends la validation de la pièce jointe.
Est-ce que ce serait la réaction de Wütz, qui est plus rapide entre tBuLi et tBuX qu'entre R-Li et tBuX (formés grace au premier équivalent de tBuLi)?
Non, à ma connaissance, il n'y a pas de réaction de Wurtz avec les lithiens
Mais je crois que tu compliques la vie sur la compréhension de cette réaction
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Ok, merci!!!
