reduction carbonyle en milieu aprotique

[invite793c03d3]

Bonjour
J'ai vu qu'il y avait eu quelques questions récemment au sujet de la réduction d'un aldéhyde ou d'une cétone en milieu protique (NaBH4 + MeOH)
Je sais que cela fonctionne aussi avec du DiBAl et que la réaction se déroule de préférence dans du dichlorométhane (polaire aprotique)
Pourriez-vous me dire où l'alcoolate trouve son H pour se protonner ? Cela se produit-il au moment du traitement du milieu réactionnel (extraction, lavage avec solutions tampons) ?
Merci d'avance
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[invitea2369958]

Bonjour,

Oui, c'est lors du traitement que tu protones l'alcool (cette réaction est très exothermique et est réalisée par du MeOH à froid)

[invite793c03d3]

Merci !!
J'aurais une autre petite question : Une saponification se déoule visiblement mieux dans le méthanol que dans l'eau (en présence de soude) A quoi cela pourrait-il être dû ?? Remerci

[persona]

Essentiellement à la meilleure solubilité de l'ester dans le méthanol que dans l'eau.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite793c03d3]

OK, jen'avais pas pensé à cette propriété
Merci