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Double liaisons : stéréogène ou non ??

  1. jaimelessciences

    Date d'inscription
    septembre 2017
    Messages
    10

    Double liaisons : stéréogène ou non ??

    Bonjour à tous !
    Alors voilà de nouveau un problème rencontré en chimie organique.
    En effet notre prof nous a filé un quizz sur l'isomérie et les élements stéréogènes sauf qu'avec la correction je n'arrive pas à comprendre.
    Alors dans cette partie là du quizz on devait repérer ou non la présence d’éléments stéréogènes quizz part 1.PNG je ne comprend pas pourquoi pour la question B32 il n'y a sois disant pas d'élément stréréogène alors que nous avons vu en cours que la double liaison en était un ( sauf dans le cas d'un cycle a moins de 8 somments) en plus, pour les deux autre question la réponse est oui, et étant donnée qu'il n'y a pas de carbone asymétrique il ne peut s'agir que de la double liaisons...
    Pareil pour ce deuxième exemple je ne comprend pas pourquoi la réponse est 0. En effet j'avais coché 1 en vu de la double liaison à l'exterieur du cycle quizz partie 2.PNG
    Alors voilà je voulais savoir qu'elles étaient les conventions pour affirmer qu'une double liaisons est un élément stéréogène ou non !
    Merci d'avance pour vos réponse

    -----

     


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  2. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 674

    Re : Double liaisons : stéréogène ou non ??

    Bonjour,
    Ce n'est pas une question de "convention". Pour qu'il y ait stéréoisomèrie, il faut que les deux molécules obtenues soient différentes.

    Dans le cas le plus simple où il n'y a qu'une seul élément stéréogène potentiel :
    1) pour un carbone asymétrique, il faut que les 4 substituants soient différents.
    2) pour une double liaison il faut que de chaque coté de la double liaison les deux substituants soient différents.
    Du coté gauche de B32 on a deux fois CH2CH2Br. Donc pas de stéréoisomèrie.
    NB:il faut bien regarder chaque coté séparément Par exempe dans B33, il y a CH3 et H à droite (différents) et CH3 et H à gauche (différents). Il y a bien stéréoisomérie bien qu'il y ait deux fois CH3 et deux fois H
    Dans l'exemple suivant, on a deux fois H du coté haut de la double liaison. Pas de stéréoisomèrie non plus
    Dernière modification par Resartus ; 09/09/2017 à 16h08.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
     

  3. jaimelessciences

    Date d'inscription
    septembre 2017
    Messages
    10

    Re : Double liaisons : stéréogène ou non ??

    Merci beaucoup pour votre réponse ! je penserais bien à étudier chaque côté séparément, ce que je ne faisait pas car je considérait que du moment ou il y avait double liaison c'était forcément des stéréoisomères (ce qui est un peu bête après réflexion) ! Donc du coup pour B31 il y a stéréoisomérie car H différent de CH3 et CH2BR différent de CH3 c'est bien ça ?
     


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