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les oses ou monosaccharides...



  1. #1
    lizoo

    Question les oses ou monosaccharides...


    ------

    salut les amis,

    je suis actuellement en première année universitaire...
    et dans mes révisions de partielles...

    hum hum...

    je me suis rendue compte que je ne comprenais pas vraiment comment on passait d'une forme cyclique à une forme linéaire...
    je vois bien que pour le fructose par exemple, c'est la fonction cétone en C2 qui réagit sur l'hydroxyle en C5 pour obtenir un noyau furannose...
    mais je ne sais pas comment me servir de cette information pour écrire correctement la forme cyclique correspondant à la forme linéaire...

    D'autre part j'aimerais savoir s'il est possible de lire directement sur la forme cyclique sur le sucre appartient à la série L ou D....

    De la meme façon, est-il possible de voir, à partir de la forme linéaire (en Fischer) à quel anomère nous avons à faire ??

    merci d'avance pour la lumière que vous apporterez sans aucun doute à mon petit esprit...

    -----

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  3. #2
    Orsolya

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Bonsoir Lizoo,

    Quelques petites choses à savoir :
    - en Fischer, le dernier groupement hydroxyle OH, en bas de la chaîne, détermine la série du composé (L ou D)
    - en Haworth, il faut donc regarder où est situé le dernier OH du cycle (en haut --> L; en bas --> D)
    - si le OH hémiacétal est du même côté que le cycle (en Tollens) alors il s'agit d'un anomère
    - si le OH hémiacétal est du côté opposé au cycle, alors c'est un anomère
    - en Haworth, si, sur le premier carbone du cycle, il y a un autre carbone, alors il s'agit d'un cétose
    - si, au contraire, le premier carbone du cycle est le seul, alors il s'agit d'un aldose
    - en Haworth, si le carbone excédentaire est vers le haut, alors le cycle en Tollens est à droite et inversement, s'il est vers le bas alors il est à gauche (le contraire des OH en Tollens et Haworth)

    Il faut que tu saches jongler entre les différentes écritures (Fischer, Tollens, Haworth). Le mieux, est de procéder avec des exemples, en les détaillant complètement.

    Sur la pièce jointe (Haworth), on peut dire :
    - que c'est un cycle pyrane (5C)
    - que c'est un aldose (puisque le cycle commence par un seul C)
    - qu'il est de la série D (car le carbone excédentaire CH2OH est vers le haut donc le cycle est à droite en Tollens)
    - que c'est un anomère car le dernier OH (sur le C4) est vers le haut, donc à gauche en Tollens (à l'opposé du cycle)

    Avec ces infos, on peut le dessiner en Tollens (cf: pièce jointe).

    Je ne sais pas si j'ai été assez claire, mais si tu as des questions n'hésite pas
    Images attachées Images attachées

  4. #3
    Orsolya

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Et j'ai oublié le principal, nommer la molécule
    Avec la forme Tollens, tu peux en déduire qu'il s'agit d'une molécule de D-idopyranose

  5. #4
    lizoo

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Merci beaucoup d'avoir pris le temps de me répondre...
    mais malgré tout quelques petits doutes subsistent...
    et comme tu m'a gentillement dit de ne pas hésiter si j'avais des questions subsidiaires... :s

    en Haworth, il faut donc regarder où est situé le dernier OH du cycle (en haut --> L; en bas --> D)

    pour le glucose par exemple:
    quand tu parles du dernier OH, s'agit-il de celui sur le C4, C5 ou C6 ???
    car seul le C4 et le C6 ont encore un OH
    mais celui du C6 n'appartient pas au cycle...
    donc je suppose qu'on regarde le C4, n'est ce pas ?


    en Haworth, si le carbone excédentaire est vers le haut, alors le cycle en Tollens est à droite et inversement, s'il est vers le bas alors il est à gauche

    pour le glucose par exemple:
    le carbone excédentaire correspond au C6 porteur de la fonction aldéhyde, n'est ce pas ?
    si je vois que celui-ci se situe à l'intérieur du cycle (donc en bas) alors je peux dire qu'il s'agit de D-glucopyrannose en supposant que le cycle possède 6 sommets, sinon il appartient à la série L.


    En tollens, si notre sucre est de la série L alors le cycle sera du coté gauche si j'ai bien compris...


  6. #5
    lizoo

    Re : les oses ou monosaccharides...

    mes petits doutes se sont évanouis gràce aux PJ que je n'avais pas remarqué avant... (pas bien ça lizoo!)

    MERCI encore, et BRAVO pour cette explication beaucoup plus rationnelle que celle figurant dans mon cours où j'ai écrit "bcp plus de chance que ce soit un D car naturel"


  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Orsolya

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Salut Lizoo !

    "bcp plus de chance que ce soit un D car naturel"
    En effet, très complet ton cours.

    Je viens de te faire cet exemple de cétose sur Paint pour que tu vois les différences (n'oublie pas la PJ ^^)

    - c'est un cycle pyrane (5C)
    - c'est un cétose car il y a un C sur le premier carbone du cycle (l'encadré rouge)
    - c'est de la série L car le dernier OH (celui du C4 du cycle) est vers le haut
    - c'est un anomère car série L et OH hémi-acétal du même côté (vers le haut)

    On en déduit la forme de Tollens (cf PJ) ainsi que le nom du composé : L-sorbopyranose (le L-gululose est aussi appelé L-sorbose, je pense que c'est dans ton cours)

    Ca va mieux ?
    Images attachées Images attachées

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  10. #7
    lizoo

    Re : les oses ou monosaccharides...

    oui ça m'aide bien
    je me suis construit une petite fiche méthode avec les différentes étapes que tu m'as indiquées et mon pourcentage d'erreur a nettement diminué...
    je persévère!!


    j'ai dessiné le béta D fructosefurannose
    sur le C2 : CH2OH en haut et H en bas
    sur le C3 : OH au dessus du plan du cycle
    sur le C4 : OH en dessous
    sur le C5 : CH2OH en haut et OH en bas

    et il y a une question en plus
    après avoir représenté le béta D fructosefurannose sous sa forme cyclique (de Haworth), précisez le nombre et la localisation des gpmts alcool
    alcool primaire en C1 au dessous du plan du cycle
    et alcool primaire en C6 au dessus du plan du cycle

    c'est correct?

  11. #8
    Orsolya

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Juste un précision, on ne dit pas une molécule de D-fructosefurannose mais une molécule de D-fructofuranose.

    sur le C2 : CH2OH en haut et H en bas
    Le CH2OH se place vers le bas car il s'agit d'un anomère , or on sait que la série D fait son cycle à droite, donc le OH du C2 sera à gauche en Tollens et vers le haut en Haworth. On place toujours les OH d'abord et on complète par ce qu'il reste, ici CH2OH. (cf: PJ)

    Sinon, tu as raison, les groupements hydroxyles en C1 et C6 sont primaires.
    Images attachées Images attachées

  12. #9
    lizoo

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Arghh!

  13. #10
    lizoo

    Re : les oses ou monosaccharides...

    c'est un fructoquoi que j'avais dessiné... ?
    car on les OH du C2 et C5 sont en bas tous les bas donc on dirait un béta L fructofurannose
    mais ça ne correspond avec la position des OH...


    pour résumer, le fructofurannose...
    béta L fructofurannose, il aurait fallu que
    sur le C2 : OH en bas, CH2OH en haut
    sur le C3 : OH en bas
    sur le C4 : OH en haut
    sur le C5 : OH en bas, CH2OH en haut

    alpha D fructofurannose
    sur le C2 : OH en bas
    sur le C3 : OH en haut
    sur le C4 : OH en bas
    sur le C5 : OH en haut

    béta D fructofurannose
    sur le C2 : OH en haut
    sur le C3 : OH en haut
    sur le C4 : OH en bas
    sur le C5 : OH en haut

    alpha L fructo furannose
    sur le C2 : OH en haut
    sur le C3 : OH en bas
    sur le C4 : OH en haut
    sur le C5 : OH en bas

    béta L fructofurannose
    sur le C2 : OH en bas
    sur le C3 : OH en bas
    sur le C4 : OH en haut
    sur le C5 : OH en bas


    ET le glucopyrannose...

    le alpha D glycopyrannose
    C1 : OH en haut
    C2 : OH en bas
    C3 : OH en haut
    C4 : OH en bas
    C5 : OH en bas, CH2OH en haut

    le béta D glycopyrannose
    C1 : OH en bas
    C2 : OH en bas
    C3 : OH en haut
    C4 : OH en bas
    C5 : OH en bas, CH2OH en haut

    le alpha L glycopyrannose
    C1 : OH en bas
    C2 : OH en haut
    C3 : OH en bas
    C4 : OH en haut
    C5 : OH en haut, CH2OH en bas

    le béta L glycopyrannose
    C1 : OH en haut
    C2 : OH en haut
    C3 : OH en bas
    C4 : OH en haut
    C5 : OH en haut, CH2OH en bas

    voilà voilà, j'espère que c'est correct....

  14. #11
    Orsolya

    Re : les oses ou monosaccharides...

    Ce que tu as dessiné est un D-fructofuranose. Par contre, ce n'est pas H en haut mais OH en haut et CH2OH en bas sur le C2. Je ne sais pas si c'est une erreur de frappe ou pas...

    béta L fructofurannose, il aurait fallu que
    sur le C2 : OH en bas, CH2OH en haut
    sur le C3 : OH en bas
    sur le C4 : OH en haut
    sur le C5 : OH en bas, CH2OH en haut
    sur le C5 : il n'y a pas de OH, simplement un H et un CH2OH à placer, or ton cycle est à droite donc le CH2OH est vers le haut, il te reste à mettre le H vers le haut.

    alpha D fructofurannose
    sur le C2 : OH en bas
    sur le C3 : OH en haut
    sur le C4 : OH en bas
    sur le C5 : OH en haut
    Idem, le OH du C5 est vers le bas. Le carbone excédentaire (CH2OH) est obligatoirement vers le haut car le cycle est à droite (série D, forme furane).

    béta D fructofurannose
    sur le C2 : OH en haut
    sur le C3 : OH en haut
    sur le C4 : OH en bas
    sur le C5 : OH en haut
    Même remarque.

    alpha L fructo furannose
    sur le C2 : OH en haut
    sur le C3 : OH en bas
    sur le C4 : OH en haut
    sur le C5 : OH en bas
    Pareil qu'au 1er, tu n'as pas de OH à placer en C5, seulement un H et un CH2OH, le cycle est à gauche en Tollens donc CH2OH sera vers le bas en Haworth et H sera forcément vers le haut.

    le alpha D glycopyrannose
    C1 : OH en haut
    C2 : OH en bas
    C3 : OH en haut
    C4 : OH en bas
    C5 : OH en bas, CH2OH en haut
    En C1, le OH est vers le bas (il s'agit du OH hémi-acétal, puisque c'est un anomère , il faut qu'il soit du même côté que le cycle (en Tollens), donc à droite, d'où le OH vers le bas en Haworth.

    En C5, tu n'as pas de OH à placer mais seulement un H (en plus du CH2OH bien sûr), mais tu as raison, il est bien vers le bas.

    le béta D glycopyrannose
    C1 : OH en bas
    C2 : OH en bas
    C3 : OH en haut
    C4 : OH en bas
    C5 : OH en bas, CH2OH en haut
    Là, tu as dessiné la molécule précédente (D-glucopyranose).
    EN C1 le OH doit être vers le haut pour avoir un anomère et en C5, CH2OH est vers le haut et H vers le bas.

    le alpha L glycopyrannose
    C1 : OH en bas
    C2 : OH en haut
    C3 : OH en bas
    C4 : OH en haut
    C5 : OH en haut, CH2OH en bas
    En C1, le OH est vers le haut et en C5 ce n'est pas un OH mais un H.

    le béta L glycopyrannose
    C1 : OH en haut
    C2 : OH en haut
    C3 : OH en bas
    C4 : OH en haut
    C5 : OH en haut, CH2OH en bas
    Idem, là tu as dessiné l'anomère .
    Le OH du C1 doit être vers le bas et en C5 c'est un H et non un OH.



    Tu te repères dans un peu mieux dans tout ça ?

  15. #12
    kaoutar97k

    Re : les oses ou monosaccharides...

    C'est quoi un carbone excedentaire?

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