Cyclisation des oses

[invite5a332eab]

Bonjour tt le monde!

Je me pose une question à propos de la cyclisation du fructose. Lorsque le fructose est sous furanique, comment peut on savoir qu'il y a une fonction cétone en C2 et pas une fonction alcool en C2???
Car j'ai essayé de passer de la conformation cyclique à la conformation de Fischer, et je me demandais cmt on pouvait savoir à partir de la conformation cyclique , qu'il y a une fonction cétone et pas OH en C2, car ds la conformation cyclique, il y a seulement un trait vers le bas en C2, et ce qui m'a fais pensé au OH. Ms j'ai regardé ds les corrigés, et j'ai vu qu'il y avait en fait une fonction cétone et nn OH...
Merci d'avance pr votre aide!
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[invite5a332eab]

pas d'idéee??
J'ai essayé de voir le pb sous différents angles, mais je ne comprends pas pk on arrive pas à passer de la conformation cyclique à la conformation de fischer? au niveau C2???
HELPPPPP PLEASEEE!!!

[franckeeuuhh]

Le pontage qui se fait lorsque tu passes du Tollens au Haworth se fait entre le C2 et le C5. Et lorsque le pontage s'effectue tu as la réduction de fonction cétone et la réduction d'une cétone c'est un alcool.
si tu fais ton bilan en atome tu t'y retrouve.

[invite75e918c6]

Si tu as une fonction alcool en C2, ce n'est plus un fructose ni un glucose du à une fonction alcool primaire en C1.

;-D

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite10ae06ff]

Lors de la cylisation la fonction cetone du C2 va réagir avec l'alcool secondaire du C5 pour donner un hémiacétal (d'ou les propriétés réductrices des oses ...)
Donc pour répondre à ta question si j'ai bien compris il n'y à plus de fonction cétone (ou meme aldéhyde) sur ton ose cyclisé il sagit d'une fonction hémiacétalique.

[invite4f462675]

Bonjour !
Je voudrais savoir si la cyclisation des oses ne concerne que les hexoses ou si cela peut être possible avec les autres oses, comme par exemple les pentoses.
Merci d'avance

[noir_ecaille]

C'est possible avec les pentoses comme par exemple le ribose

[invite75e918c6]

Par contre, je n'ai jamais vu de cycle à 4 carbones ou moins chez les oses. Surement dù à des problèmes de stabilité... même la proline (acide aminé) est cyclisé avec 5 sommets.

[noir_ecaille]

Plutôt un problème d'encombrement électronique ou stérique, non ?

[invite75e918c6]

Les 2 ?