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Isomérie optique des acides aminés



  1. #1
    Optimiste09

    Isomérie optique des acides aminés

    Salut tt le monde !
    Ma question est la suivante : C quoi la différence entre un acide aminé de la série D et un acide aminé de la série L ; par exemple c quoi la différence entre L-alanine et D-alanine , je sais très bien que l'un est l image de l'autre selon le plan d'un miroir et que chacun des deux n'est pas superposable à l'autre ( c le cas des mains ) ! si par exemple j'ai un exercice ou on me demande de déterminer la série de l'acide aminé comment px je savoir s'il s'agit bien de D-alanine ou de L-alanine ?
    donc voilà et merci d'avance

    -----


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  3. #2
    Thaloo

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Salut,

    En projection de Fischer ta fonction amine NH3 sera à gauche pour les acides aminés L et à droite pour les acides aminés D (droite).

    Sinon tu détermines la configuration de ton Carbone alpha (celui qui porte les fonctions amine, carboxyle et la chaîne latérale) selon les lois de Cahn Ingold Prelog (R ou S). Tout les acides aminés retrouvés dans la nature, donc les L sont 2S. Donc si tu trouves 2S, il est L, si R c'est D. Exception pour la Cystéine qui est retrouvé dans la nature (L) sous forme 2R et la Glycine qui n'a pas de carbone asymétrique

    j'espère que ça t'a un peu éclairé

  4. #3
    Htu

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Bonsoir.

    La définition c'est ceci : Une molécule dextrogyre (D) a la propriété de faire dévier le plan de
    polarisation de la lumière polarisée vers la droite. Pour la Lévogyre (L) c'est l'inverse. Donc ça c'est expérimentalement parlant.

    Maintenant, lorsque tu dois déterminer si une molécule (Alanine tiens ! prenons cet exemple), tu utilises les représentation de Fischer et tu regarde si ton NH2(Ou NH3) est à droite ou à gauche.
    S'il est à gauche, ça sera L, s'il est à droite, ça sera D.


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    Dernière modification par Htu ; 29/12/2012 à 18h10.

  5. #4
    Optimiste09

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Merci beaucoup !

  6. #5
    Melissa0401

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Bonjour!

    Excusez-moi si je me trompe mais le fait d'avoir une molécule L ou D n'a rien avoir avec le fait d'être lévogyre ou dextrogyre...
    A la base, c'est bien ce qu'on pensait, d'où le manque de clarté dans la dénomination et le fait qu'on confonde.
    L'acide aminé sera D si, en projection Fischer, le groupement NH3 se trouve à droite et L si c'est le contraire. Mais un acide aminé D peut être lévogyre donc dévier le plan de la lumière polarisée à gauche (noté -) ou être dextrogyre qui est donc l'inverse (noté +). L'un n'est donc absolument pas lié à l'autre.
    Le sens dans lequel une molécule dévie le plan de polarisation de la lumière est déterminé expérimentalement et ne peut se déduire de la configuration à priori.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Htu

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Salutations.

    Non mais tu as raison, c'était effectivement l'ancienne appellation D et L, et on s'est rendu compte que ça n'était pas le cas... !

    Autant pour je,
    merci à toi Melissa0401 pour la précision.

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  10. #7
    Melissa0401

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Ha ha Cette histoire m'a tellement embrouillée la première fois que j'ai vu ça aux cours que maintenant, je ne peux plus passer outre

  11. #8
    Htu

    Re : Isomérie optique des acides aminés

    Et grâce à toi j'espère ne plus passer à côté non plus !

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