Substitution électrophile aliphatique

[lylynette]

Bonjour!

Je suis désespérement à la recherche de un (ou plusieurs si c'est possible!!!) exemples de substitution électrophile aliphatique!!
merci beaucoup!
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[shaddock91]

On pourrait citer d'une façon générale les réactions des halogénures d'alkyles RX sur un carbanion, sur un carboxylate, sur une amine, sur un alcoolate, sur un alcyne vrai.... Ya le choix

[stef]

je sais pas mais j'ai l'impression que toute les substitutions que tu as donné sont nucleophile!

[lylynette]

Merci....mais voilà...J'en viens à me demander si ca existe!

Si vous avez une idee, j'atteds vos réponses!

[A voir en vidéo sur Futura]

[stef]

quand tu dis aliphatique, c'est pour des alcanes et des alcenes?
parce que dans ce cas la je crois pas ça existe! dans le cas des alcanes ça doit pas exister et pour les alcenes il doit y en avoir mais je les connais pas!

[invite9a0684d9]

http://nte-serveur.univ-lyon1.fr/nte...veau3/32e.html

[shaddock91]

Dans tous les bons bouquins de chimie orga il y a une rubriques "carbanions and electrophilic aliphatic substitutions"...

[lylynette]

je peux avoir des ref stp...car oui, meme sur le net; j'ai vu des pages intitulée de cette sorte...mais pour moi, les réactions proposées n'en sont pas!!!

merci

[moco]

On a en effet de la peine à trouver une réaction SE2 en aliphatique.
J'en ai trouvé une. Il s'agit de la réaction de HgBr2 avec du di-sec-butyl-mercure Hg[(CH-CH3(C2H5)], dont l'un des deux groupes sec-butyle est optiquement actif. On choisit le R ou le S à volonté. HgBr+ est un bon groupe partant et entrant.
La réaction produit 2 molécules BrHgCHCH3(C2H5), mais l'un des groupes 2-butyle est optiquement actif, et l'autre est un mélange racémique. Comme le résultat final est un mélange optiquement actif, il n'y a pas isomérisation. Et la réaction est SE2.

[shaddock91]

Pour les bouquins auxquels je faisais allusion il y a:

Organic Reaction Mechanisms, 1996
A. C. Knipe (Editor), W. E. Watts (Editor)
ISBN: 0-471-97364-5
Hardcover
578 pages
November 1999

Je l'avais en mémoire, j'ai retrouvé la ref. en ligne, je pense qu'il y en a d'autres. Il y a effectivement pas mal de querelles d'experts sur le classement des réactions.

[lylynette]

Merci!

J'ai aussi trouvé un chapitre dans le March..mais en fait j'suis pas trop d'accord avec leurs exemples...notamment, pour moi, l'iodation d'une cétone n'est pas une SE aliphatique puisqu'on passe par un énol...il s'agit plutot d'une Addition électrophile....J'ai vu aussi les réactions de transmétallation..mais comme le méca n'est pas connu ...on peut pas dire grand chose!
merci encore!

[stef]

Dans l'iodation d'un cetone à la fin t'as substitué un hydrogne par un iode donc c'est bien une substitution à l'arrivée!