salut salut !
j'ai lu dans un bouquin de chimie que le phénanthrène affichait une régiosélectivité assez marquée quant aux réactions de substitutions électrophiles.
ces réactions seraient privilégiées sur les carbones 9 et 10, mais je ne comprend pas bien pourquoi.
la raison est (selon le même bouquin) qu'en attaquant sur 1 de ces 2 carbones, on laisse intacts 2 des 3 noyaux benzéniques (intact --> maintien de la resonnance --> stabilité : donc la réaction en C9 et C10 est favorisée)...
.. et que si l'électrophile attaquait sur un autre carbone, il y aurait perte d'aromaticité dans 1 (voire 2) noyau(x) benzénique(s).
ce que je ne comprend pas, c'est que nous avons affaire à un système où les électrons sont délocalisés. donc la charge positive apportée par l'électrophile devrait pouvoir se délocaliser sur les 3 cycles...
pourriez vous m'éclaircir ?
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