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substitution électrophile sur le phénanthrène



  1. #1
    v_711

    substitution électrophile sur le phénanthrène

    salut salut !
    j'ai lu dans un bouquin de chimie que le phénanthrène affichait une régiosélectivité assez marquée quant aux réactions de substitutions électrophiles.



    ces réactions seraient privilégiées sur les carbones 9 et 10, mais je ne comprend pas bien pourquoi.

    la raison est (selon le même bouquin) qu'en attaquant sur 1 de ces 2 carbones, on laisse intacts 2 des 3 noyaux benzéniques (intact --> maintien de la resonnance --> stabilité : donc la réaction en C9 et C10 est favorisée)...

    .. et que si l'électrophile attaquait sur un autre carbone, il y aurait perte d'aromaticité dans 1 (voire 2) noyau(x) benzénique(s).

    ce que je ne comprend pas, c'est que nous avons affaire à un système où les électrons sont délocalisés. donc la charge positive apportée par l'électrophile devrait pouvoir se délocaliser sur les 3 cycles...
    pourriez vous m'éclaircir ?

    -----


  2. #2
    WestCoast85

    Re : substitution électrophile sur le phénanthrène

    Salut,

    A mons avis, tu dois avoir une délocalisation complète des électrons lorsque tu fais une Substitution électrophile en C9 et C10 sur ton phénenthrène.

    Il faut se 'tapper" toutes les formes mésomères pour voir !

  3. #3
    v_711

    Re : substitution électrophile sur le phénanthrène



    il faudrait que j'écrive chaque produit résultant d'une attaque électrophile sur un carbone différent; et que pour chaque produit, j'écrive toutes le formes de résonance....

    j'ai peur de tourner en rond, et de retromber plusieurs fois sur la même conclusion...

  4. #4
    WestCoast85

    Re : substitution électrophile sur le phénanthrène

    pas forcément

    tu le fais pour deux cas, un pour une attaque en C9 et l'autre en C1 par exemple et tu comptes le nombre de formes mésomères. Et plus un produit est stable, plus il a de formes mésomères

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