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Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone



  1. #1
    tchii

    Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone


    ------

    bonjour, je voudrais savoir si quelque pourrait me donner le mécanisme de la réaction

    Cyclohexanol (C6OH12) + NaCr2O7 =(H2SO4)=> Cyclohexanone (C6OH10)

    car je sais que l'oxydation d'un alcool avec un oxydant ( ici le dicromate Cr2O7) donne un aldhédyde et si la réaction est violente cela peut aussi conduire l'acide mais l'an dernier je n'ai pas vu le mécanisme

    alors si quelqu'un pourrait m'aider cela serait géniale MERCI D'AVANCE

    -----

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  3. #2
    chung

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    Salut,
    Pour le mécanisme (qui n'est pas très difficile), tu trouveras un début d'explication à la rubrique "Oxydation au chrome" de cette page : http://membres.lycos.fr/nico911/oxyda/oxyda.html

    Cette méthode d'oxydation (dite de Jones : dichromate de sodium dans l'acide sulfurique dilué) est pas mal pour convertir des alcools secondaires vers les aldéhydes correspondants. La suroxydation est quasi inexistante, et le risque de passer à l'acide est bien plus élevé en partant d'alcools primaires.

  4. #3
    tchii

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    merci pour avoir trouvé

    j'aurais alors une nouvelle petite question concernant ce mécanime :

    quelqu'un serrait il la formule dévelopé du dichromate

    Merci d'avance

  5. #4
    chung

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    Chacun des atomes de chrome est lié à 4 atomes d'oxygène, 3 propres à chaque Cr, le quatrième est partagé entre les deux Cr (càd Cr-O-Cr).
    Il te suffit ensuite d'équilibrer les charges de chacun des atomes pour arriver à une charge globale de -2

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    tchii

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    merci beaucoup pour votre aide

  8. #6
    Amalthya

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    Citation Envoyé par chung Voir le message
    Cette méthode d'oxydation (dite de Jones : dichromate de sodium dans l'acide sulfurique dilué) est pas mal pour convertir des alcools secondaires vers les aldéhydes correspondants. La suroxydation est quasi inexistante, et le risque de passer à l'acide est bien plus élevé en partant d'alcools primaires.
    On peut passer de l'alcool secondaire vers l'aldéhyde ?

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme de préparation d'un cyclohexanone

    merci de ne pas poster en doublon !
    http://forums.futura-sciences.com/ch...-aldehyde.html

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