mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide
Bonjour,
J'ai un tp à préparer qui est la préparation du 4-bromoacétanilide.
la réaction de cette préparation est:
acétanilide(C8H9ON)+ Br2 donne le 4- bromoacétanilide(C8H8ONBr). en présence de CH3COOH(catalyseur)
Dans ce tp on me demande le mécanisme de la réaction?????
Pouvez m'aider merci beaucoup.
il faudrait que tu donnes la formule développée ou la nomenclature systématique de l'acétanilide..
Mais vu le nombre de H il doit y avoir des doubles liaisons C=C. Donc une addition électrophile de Br2 est peut etre possible ?
Bonjour,
L'acétanilide est l'aniline qui a subie une acétylation donc je pencherais plutôt pour une substitution electrophile aromatique...
Sinon, quel pseudo "Raphaël futur ingenieur"
oui je suis d'accord mais j'ai trouvé que la 1ère étape du mécanisme qui est la transformation de l'aniline par CH3-COO-CO-CH3 ?qui me donne l'acétanilide mais après suis bloquée sur le mécanisme de l'acétanilide avec Br2 qui donne le 4-bromoacétanilide.je ne vois pas les substitutions electrophiles.
merci
Bonjour
Substitution électrophile aromatique: c'est du cours ...
les électrons du noyau aromatiques viennent attaquer un Br+... (Br2 = Br+ + Br-)
Ca ne te dit toujours rien ?...
si c'est bon , je te remercie
Mais, en milieu acide (CH3COOH), ne ferait on pas plutot la bromation de la cétone? Ph-NH-COCH2Br ?
Bonjour,
Le fait de travailler en milieu acide doit favoriser la cinétique de la réaction et sûrement augmenter la régiosélectivité en faveur du para.
Après, cette idée de bromation n'est pas dénuée de sens, bien au contraire mais je ne pense pas que cette réaction soit favorisée par rapport à la SEar
