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mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide



  1. #1
    CHAWATA

    Question mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide


    ------

    Bonjour,
    J'ai un tp à préparer qui est la préparation du 4-bromoacétanilide.

    la réaction de cette préparation est:
    acétanilide(C8H9ON)+ Br2 donne le 4- bromoacétanilide(C8H8ONBr). en présence de CH3COOH(catalyseur)

    Dans ce tp on me demande le mécanisme de la réaction?????
    Pouvez m'aider merci beaucoup.

    -----

  2. #2
    Raphaël futur ingénieur

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    il faudrait que tu donnes la formule développée ou la nomenclature systématique de l'acétanilide..
    Mais vu le nombre de H il doit y avoir des doubles liaisons C=C. Donc une addition électrophile de Br2 est peut etre possible ?

  3. #3
    WestCoast85

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    Bonjour,

    L'acétanilide est l'aniline qui a subie une acétylation donc je pencherais plutôt pour une substitution electrophile aromatique...

    Sinon, quel pseudo "Raphaël futur ingenieur"
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #4
    CHAWATA

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    oui je suis d'accord mais j'ai trouvé que la 1ère étape du mécanisme qui est la transformation de l'aniline par CH3-COO-CO-CH3 ?qui me donne l'acétanilide mais après suis bloquée sur le mécanisme de l'acétanilide avec Br2 qui donne le 4-bromoacétanilide.je ne vois pas les substitutions electrophiles.

    merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    Bonjour

    Substitution électrophile aromatique: c'est du cours ...

  7. #6
    perlinpinpin73

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    les électrons du noyau aromatiques viennent attaquer un Br+... (Br2 = Br+ + Br-)
    Ca ne te dit toujours rien ?...
    S'il n'y a pas de solution, c'est qu'il n'y a pas de problème... Devise Shaddock

  8. #7
    CHAWATA

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    si c'est bon , je te remercie

  9. #8
    Fajan

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    Mais, en milieu acide (CH3COOH), ne ferait on pas plutot la bromation de la cétone? Ph-NH-COCH2Br ?

  10. #9
    WestCoast85

    Re : mécanisme de la préparation du 4-bromoacétanilide

    Bonjour,

    Le fait de travailler en milieu acide doit favoriser la cinétique de la réaction et sûrement augmenter la régiosélectivité en faveur du para.

    Après, cette idée de bromation n'est pas dénuée de sens, bien au contraire mais je ne pense pas que cette réaction soit favorisée par rapport à la SEar
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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