Carbone substitué asymétriquement, atome stéréogène
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Carbone substitué asymétriquement, atome stéréogène



  1. #1
    invite42f4894a

    Question Carbone substitué asymétriquement, atome stéréogène


    ------

    Bonjour à tous,
    Suite à plusieures questions de QCM j'en viens à douter sur ce qu'est un carbone dit "substitué asymétriquement".
    Pour moi, c'était un carbone avec 4 liaisons simples avec quatre atomes différents.
    Mais il semblerait qu'un carbone hybridé sp2 puisse etre asymétrique ?! ..

    Si vous pouviez me donner une définition claire et précise se serait bien ... Car dans mon cerveau tout est embrouillé

    Merci
    Adrezo

    -----

  2. #2
    invite8ffc4e38

    Re : Carbone subsitué asymétriquement.

    lol ils ont pas répondu à ta question et j'avoue que ça n'est pas inintéressant. Moi aussi j'aimerais avoir une réponse à cette question. Mais je pense que tu as du le savoir par un autre canal et depuis un bail mdr. Aussi relancé-je le débat: qu'est ce qu'une molécule de carbone asymétrique???!!!!

  3. #3
    lft123

    Re : Carbone subsitué asymétriquement.


  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Carbone subsitué asymétriquement.

    bonsoir
    les allènes C=C=C peuvent être asymétriques
    c'est un exemple de carbone sp² asymétrique

    voir le cours de G. Dupuis très complet là dessus (lien dans la bibliothèque de chimie)

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    whoami

    Re : Carbone subsitué asymétriquement.

    Bonjour,
    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    bonsoir
    les allènes C=C=C peuvent être asymétriques
    c'est un exemple de carbone sp² asymétrique

    voir le cours de G. Dupuis très complet là dessus (lien dans la bibliothèque de chimie)

    cordialement
    Je n'aurais pas dit ça.

    La molécule est asymétrique, mais aucun carbone sp2 ne l'est individuellement.

  7. #6
    Ragalorion

    Re : Carbone subsitué asymétriquement.

    Je soulignerais le fait que le cas de l'allène est un exemple de chiralité axiale et non de chiralité centrale comme le cas d'un carbone tetrasubstitué.

    Et pour faire mon enquiquineur, je rajouterais même que le terme de carbone asymétrique n'est maintenu qu'en l'honneur de Van't Hoff, mais qu'il est considéré par les spécialistes plus juste de parler de carbone stéréogène (et plus généralement d'atome stéréogène) car un atome en lui-même ne peut pas être asymétrique (c'est la nature différente de ces substituants qui apporte l'asymétrie).
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  8. #7
    Mickounet

    Re : Carbone substitué asymétriquement, atome stéréogène

    Bonsoir,

    les cumulènes sont chiraux du fait de la géométrie globale de la molécule et non des substituants du carbone. Les substituants des carbones des extrémités ne sont pas dans un même plan. Cela vient du fait que le carbone centrale combine ses orbitales p pour former des liaisons pi. Px, Py et/ou Pz ne sont pas dans le même plan... Il en résulte la géométrie de la molécule attendue.

    Un carbone asymétrique est un carbone possèdant 4 substituants différents. Sa configuration est déterminée via les règles CGP.

    Cordialement

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