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extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène



  1. #1
    mich67

    extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène


    ------

    bonjour,
    j ai un probleme avec l'extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène ( en l'occurance le (+)-α-pinène)
    A priori à la fin de la réaction il nous reste le produit cherché(même molécule que le (+)-α-pinène mais la double liaison s'est "ouverte" pour une addition syn anti markovnikov de H et OH), du NaOH, du H2O2, du (OH)BH2, du THF (car le nous avons utilisé du BH3-THF) et une peu de (+)-α-pinène car c'était le borane qui était en defaut.
    D'abord on sépare les deux phases puis on extrait la phase aqueuse à l'éther de pétrole. Puis on lave les phases organiques reunies avec une solution d'acide chlorhydrique puis à l'eau jusqu'à un PH neutre.

    Pourquoi laver la phase organique avec une solution d'aci de chlorhydrique?

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  4. #2
    laurisa

    Re : extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène

    Salut,

    Je dirais simplement pour revenir plus efficacement à pH neutre.

    Quand tu quenches ta manip' à l'eau, tu produits des sels basiques de bore, et tu as de la soude, donc ta phase aqueuse est basique.
    A laver simplement à l'eau, ce serait long et tu y entrainerais ton produit...

    Pas mieux!
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  5. #3
    mich67

    Re : extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène

    re
    merci de m' avoir repondu
    je me suis peut etre mal expliqué mais c'est la phase organique que l'on lave à l'acide chlorhydrique. Crois tu que la basicité d'un sel de bore nécessiterait un acide fort pour revenir à une PH neutre?et d'où viendrait ces sel de bore?je pensait que le bore de la reaction deviendrait en produit final du (OH)BH3 .

  6. #4
    laurisa

    Re : extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène

    Je t'avais bien comprise.
    mais une phase organique en contact avec une phase aqueuse basique (ou acide) est elle-même basique (respt. acide) et ce même si on ne peut pas parler de concentration de H+!
    Du coup, à la concentration (au rota) de ta phase tu risque des réaction de dégradations importantes (cause chauffage en milieu basique très concentré (respt. acide))

    La preuve est qu'après un lavage avec des solutions basiques concentré (respt. acide) le premier lavage à l'eau est en général très basique (respt. acide).

    Quant à tes sels de bore, d'abord c'est toi qui les écrit ensuite ce ne sont pas eux qui posent le pH mais plutôt la soude NaOH (que tu écrit aussi). ces sels peuvent former un insoluble genant pour les traitements et HCl aide alors à la solubilisation...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    mich67

    Re : extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène

    merci pour toutes ces infos qui m ont éclairées!!!
    par contre je ne savait pas que l'appelation de (OH)BH3 était sel de bore....j'aurai dis hydroxyde de bore...
    Maintenant c'est vrai que l'inorga c'est pas trop mon truc

  9. #6
    laurisa

    Re : extraction faisant suite à une hydroboration-oxydation d'un alcène

    l'inorga c'est pas trop mon truc non plus , c'est précisément pour ça j'appelle "sel" tout ce qui ne m'interesse pas et qu'on vire avec la phase aqueuse...
    Désolée pour l'abus de langage

    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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