urée

[lylynette]

Bonjour,

est ce que quelqu'un pourrait me donner les pKa de la moléule d'urée svp...il doit y en avoir 4 normalement (2 couples NH3+/NH2 et 2 couples NH2/NH-)

Merci
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[moco]

Quand l'urée réagit avec un acide elle forme le ion CO(NH2)NH3+) dont le pKa est de 0.8

[lylynette]

Merci....Donc elle peut pas etre deprotonee??? ou alors le pKa est tres tres elevé???

merci

[moco]

Cela signifie que la protonation de l'urée Ur en UrH+ est assez difficile.
Soit l'équilibre UrH+ <--> Ur + H+,
avec Ka = [UrH+]/[Ur][H+] = 10^0.18 = 1.5.
Cela veut dire que, lorsque la solution est 1 M en H+, le rapport [UrH+]/[Ur] = 1.5. On voit que, malgré la forte concentration en H+, il n'y a que 60% des molécules d'urée qui sont sous forme protonée UrH+, et 40% sous forme Ur.
Et si la solution en 0.1 M en H+, le rapport [UrH+]/[Ur] vaut 0.15. Il n'y a que 13% des molécules sous forme protonée, et 87% sous forme moléculaire.
C'est pour cela qu'on ignore souvent ce phénomène, et qu'on considère que l'urée ne forme pas de ion protoné

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Ho a mon avis tu peux déprotoner les groupes amines, mais il faut utiliser n-BuLi à mon avis...

[shaddock91]

Pour déprotoner une urée en milieu aprotique on peut utiliser MeONa, cela devrait suffire, sinon NaH.

Pour déprotoner un amine c'est beaucoup plus dur, il faut effectivement passer par un lithien...

[chemsse]

bonjour :
es que la protonation de l'uree se fait sur l'atome de l'oxygène ?car dans ce forum , les gents disent que la protonation se fait sur l'atome de l'azote !!!:
http://forums.futura-sciences.com/ch...1274-uree.html

[mach3]

A y regarder vite fait, je dirais d'instinct que le proton est plus stable sur l'oxygène que sur un azote.

Dans le premier cas, on voit par mésomérie qu'on peut délocaliser la charge positive de l'oxygène protonné sur les deux atomes d'azote (et même sur le carbone, mais bon le poids de cette forme mésomère ne doit pas peser bien lourd).
Dans le deuxième cas, on ne peut pas délocaliser la charge positive de l'azote protonné, donc le proton est forcément moins bien accroché.

m@ch3

[HarleyApril]

Tu as raison, la protonation se fait sur l'oxygène.
En fouillant sur internet, on trouvera par exemple un article le démontrant par RMN.

Cordialement

[chemsse]

c'est ce que j'ai pensè moi aussi , merci,
si on cherche à comparè le pkaH de:urèe et guanidine et une thiourée , on trouvera que la plus basique est la guantidine ,
si on fait une petite analyse rapide; la guandine est meilleur que l'urèe c'est par ce que l'oxygene est plus èlectronègative que l'azote il retient mieu les èlectrons,
et le soufre est plus basique que l'azote et stabilise mieu la charge positive que l'azote et pourtant le pkaH de la guandine et encor superieur au pkaH de la thiourèe ???? pourquoi

[HarleyApril]

tu peux te poser la même question sur les couples
NH3/NH4+
H2O/H3O+
H2S/H3S+

[chemsse]

je peux conclure que le soufre est moins basique que l'oxygène, et pourtant il est moins èlectronegative que lui , ce qui constitue un paradox pour moi ,l'atome la plus èlectronègative est l'atome qui retient le mieu ces èlectrons , donc elle est moins rèactive ,le soufre est moins èlectronègative que l'oxygène et pourtant les èlectrons de l'oxygène sont très rèactive , es que l'orbital d de l'atome du soufre qui stabilise la charge nègative est l'acause ?

[HarleyApril]

il faut raisonner sur le produit protonné
qui va le mieux supporter une charge positive ?

[chemsse]

l'atome qui stabilisera le mieu une charge positive est l'atome la moins èlectronègative !!!