Exercices sur des hydrocarbures

[invite0e34040e]

Bonjour tout le monde,
depuis plusieurs jours je cherche une solution pour 2 exercices, mais impossible, je me suis finalement décidé à demander de l'aide hier.

Voici les énoncés, ainsi que ce que je trouve :

1) Un hydrocarbure présente les propriétés suivantes
-il décolore l'eau de brome ( au pif j'en ai déduis que c'était un alcène )
-il ne donne pas de précipité avec une solution de nitrate d'argent ammoniacal (aucune idée, je sais meme pas ce que c'est)
-par addition d'eau en présence de sels mercuriques, il conduit à une cetone majoritaire (donc çà devrait être un alcyne)
-par action de permanganate de potassium concentré, il conduit à un mélange d'acide acétique et d'acide isobutanoïque (là je comprend, mais c'est en contradiction avec le point précédent :/ )

Quelle est la formule de cet hydrocarbure ?

j'ai pensé à : CH3-CH=CH-CH-(CH3)2 ce qui est correct vis-à-vis du permanganate mais pas pour la cétone.

2)On dispose de 2.7g d'un hydrocarbure acétylénique A.
A est traité par un excès de bromure de méthylmagnésium dans l'éther anhydre. Il se dégage 1.12L de méthane. Quelle est la formule semi développée de A
(rien trouvé de particulier, j'ai trouvé une masse molaire de 34 mais çà ne correspond à rien quan j'essai de faire une formule avec du carbone de l'hydrogène et n'importe quoi d'autre)
Bon si on pouvait m'aider à ce niveau le reste çà ira, il y a juste à noter que A a un isomère C

Et un dernier exercice où j'aimerai juste savoir si une réaction de Diels Alder pouvait se faire sur un diène dont les doubles liaisons sont sur 2 cycles différents ?

Merci beaucoup d'avance, je ne recherche pas les réponses en particulier mais surtout à savoir ce qui m'a échappé ?
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[laurisa]

Salut,

le nitrate d'argent ammoniacal est un réactif des aldéhydes (réactif de tollens), donc pas de fonction aldéhydes.

Les alcynes subissent une coupure oxydante comme les alcènes (par ozonolyse, dichromate et permanganate (j'avoue que j'ai cherché, je ne le savais pas! )), donc au lieu d'une double, tu as une triple

Pour le 2, moi je trouve une masse molaire de 54 =2,7/(1,12/22,4), sachant que tu as un alcyne vrai, ça va tout seul!

et pour la dernière, tant que tes 2 doubles peuvent se mettre "en face" pour permettre le mécanisme concerté, pas de problème!

[invitecbd42727]

Salut,
l'action du permanganate de K+ sur un alcyne donne aussi deux acides, donc ca colle avec ta formule.
Le degagement de CH4 par action du CH3MgBr correspond au test de Zerewitinoff, il sert a determiner si tu as dans ton becher un composé a hydrogene mobile.
Les H mobiles se retrouvent en alpha d'une insaturation en general(double liaison ou carbonyl).
Donc si tu calcul combien de moles de CH4 tu as dans 1,12L tu vas pouvoir savoir combien de moles de substance tu as fait reagir, puis tu fais n=m/M (ce que tu as fais je crois) tu trouves donc la MM de la substance et tu dessine tous les composés qui répondent a la definition "hydrocarbure acetylenique" "hydrogene en alpha dune double liaison ou d'un CO" et "possede un isomere".
Juste pur info, dans les conditions standard de temperature et de pression, je trouve une masse molaire de a peu pres 58g.mol-1...(gaz parfaits puis M=m/n).
Donc je te propose du CH3CH=CHCH3 dont le seul isomere est CH2=CHCH2CH3.
G du regarder dans mes vieux cours pour retrouver ca donc je suis pas sur a 100% mais dis moi, comment as tu trouver 34g/mol?

[invitecbd42727]

bien joué laurisa, j'avais oublié qu'un acetylenique, c'est un alcyne...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0e34040e]

Merci beaucoup, j'aimerai juste revenir sur l'alcyne qui se fait couper.

J'avais essayé de le faire, mais je bloque car je ne trouve pas le proton nécessaire pour -COOH, est ce que çà veut dire dire que l'acie est sous forme de sel de quelque chose (K+) ?

(pour le 2 j'avoue que j'aurais du vérifier mon calcul, je l'ai tapé à la va-vite sur mon téléphone et j'ai trouvé 34 :'( j'ai honte)