Synthèse en deux étapes introuvable

[invitef6dad23b]

Bonjour,

je dois trouver le protocole de la synthèse de la molécule suivante en deux étapes :

CH₃(CH₂)₂CH=CH-CH(CH=CH₂)-O-CO-O-Ph₃

J ai uniquement trouvé pour le groupement protecteur triphénylchloromethane mais pour le rets je sais pas trop.

Etant chez moi je n ai pas accés à une biblio complète. Je n arrive pas à faire la rétrosynthèse.

La seule indication que j ai c'est que ça se fait en deux étapes.

Aprés je n ai aucune contrainte.
Merci beaucoup pour votre aide

Sinon je vous tiendrais informé de mes résultats je continue à chercher.

Ensuite si vous pouviez aussi me conseiller pour savoir comment commencer quand on me demande de synthétiser une molécule comme c'est le cas aujourd hui.

PS : je suis en master 1 en allemagne en érasmus.
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[moco]

Ta molécule est imnpossible. Il est impossible de termienr une formule comme tu le fais à droite, à savoir avec les groupes d'atomes -O-Ph3 !
La partie de gauche est typique des acides gras, mais ce n'est pas un acide. Moi je prendrai l'alcool gras correspondant à la molécule de gauche, puis l'alcool qui correspond à la fin de ta molécule quand tu l'auras corrigé. Et je ferai réagir avec COCl2.

[inviteb7fede84]

Bonjour

Peut-être s'agit-il de -OCPh3 (trityle) ?

Il s'agit d'un ester particulier (carbonate) dont le précurseur est un le chlorure de carbamoyle (ROCOCl) correspondant obtenu comme l'écrit Moco avec ROH + COCl2 (ou le trichlorométhylchloroformiate) .

Ce chlorure réagirait avec Ph3COH (?), à préciser.

[invitef6dad23b]

pardon il manquait un C à la fin désolé en plus je n arrive pas à éditer mon message pour le corriger.

J avais depuis aussi penser à faire une double addition sur le phosgène mais est ce que la réaction va etre suffisament sélective?

normalement :
2ROH + Cl₂CO ----> RO-CO-OR +2HCl

mais dans mon cas j ai deux alcools differents.

Sinon je ne trouve pas l'acide gras correpondants. Je pensais que les acides gras avaient tous une chaine linéaire et ce n'est pas le cas ici. Il faudrait que je parte de l'alcool :
1,4-octadièn-3-ol
Mais il existe pas, en tout cas je le trouve pas. Alors comment le synthétiser?

Sinonpour le reste oui je pourrais faire réagir dans ma première étape un excés de phosgène avec Ph₃COH.

c'est déjà un début.

merci mais s'il y a d'autres aides elles seront toujours les bienvenues.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Excuses.

J'ai écrit "chlorure de carbamoyle" Grossière erreur, j'avais la tête ailleurs, il s'agit bien sûr d'un chloroformiate !!!

Donc on synthétise le chloroformiate à partir d'un des alcools avec un excès de phosgéne (ou di ou triphosgène) pour obtenir ROCOCl, qu'on fait réagir avec le 2ème alcool pour obtenir le carbonate ROCO-OR'

[invitef6dad23b]

oui ça j ai bien compris mais ce que je ne trouve pas c est le deuxième alcool.
J' arrive qu à la moitié avec Ph3COH et Cl₂CO, je fais comment pour le deuxième alcool.

Encore merci pour vos réponses!!

[inviteb7fede84]

Faire la synthèse en 2 étapes, c'est dur à envisager, compte tenu qu'il faut déjà 2 étapes pour synthétiser un carbonate disymétrique, sinon on obtient un affreux mélange.

[invitef6dad23b]

Zut!

ben écoute je te dirais ce que me dira mon maitre de stage demain.
En tout merci pour ton aide!!