problème de rmn et chimie orga

[invite0531f465]

bonjour a tous!!

j ai un petit souci sur un sujet de rmn!!
alors mon problème est le suivant:

"identifier tous les produits des réactions suivantes en interprétant les spectres RMN des composés A et C:

K2CO3
A(C6H5OI)----------> C

B

le solvant utilisé pour les spectres RMN est CDCL3"
donc moi j ai identifié A grâce aux spectres de proton et de carbone

la molécule A est

OH
|
/ \
| |
\ /
|
I

c'est le p-iodophenol
ma question est:quelle est la réaction de ce composé avec le K2CO3????

Merci beaucoup de votre aide!!
biz, à bientôt
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[seawolf11]

Bonsoir,

Heu... Le K2CO3 n'est pas le seul réactif dans ta réaction, il y a également le réactif B. Seul le carbonate de potassium ne sait pas faire grand chose à par déprotoner l'alcool de l'iodophénol pour donner l'iodophénolate... (et encore il faudrait vérifier leurs pKa respectifs pour en être certain)

Et si j'ai bien compris l'énoncé c'est justement de déterminer A,B et C.

Pour ce faire tu as les spectres RMN du composé A et du produit C. Tu as déterminé le composé A, maintenant tu dois déterminer le produit C et à pratir de là tu pourras trouver quelle est la transformation de A en C et par conséquent ce qu'est B.

[WestCoast85]

Bonsoir,

Ma réponse va dans le même sens que seawolf11 puisqu'il manque le composé B pour que tu puisses déterminer la structure de C

Si la réaction est réalisée dans le DMF par exemple, tu vas bien former le phénolate et le faire réagir sur un électrophile si tu fais une réaction de Williamson par exemple.

[cephalotaxine]

K2CO3 déprotonne les phénols sans problème... ensuite B est probablement un composé électrophile avec un groupe partant qui sera déplacé par l'ion phénate...
identifie C par sa RMN et tu trouveras B assez facilement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0531f465]

Merci beaucoup a tous pour votre aide!!

le problème c'est que pour C j ai que les spectres de H et de C et pas celui infrarouge!!et j ai pas sa formule brute!!

Vous étes tous super sympas de m'aider,c'est cool!!!

[cephalotaxine]

essaye de nous envoyer tes spectres RMN...

[invite0531f465]

ok je vous envoie le sujet tout de suite!!
merci beaucoup!!!

[invite0531f465]

voici mon sujet
http://vtcorp.free.fr/nalie59/

merci d'avance!!

[invite0531f465]

voici les valeurs des spectres (parce kon voit pa tré bien sur les images!!):
pour le composé A:
spectre H:
4,9606
6,6013
6,6306
7,4912
7,5205
spectre de C:
117,8113
138,4587
155,3211
Pour le composé C:
spectre de H:
1,4172
1,3936
1,4172
3,9446
3,9674
3,9909
4,0145
6,6444
6,6745
7,5164
7,5465
spectre de C:
14,7201
63,5524
116,8974
138,1675
158,7987

voilà si ça peut vous aider!!! et merci d'avance!!

[philou21]

bonjour
para I-Ph-OEt non ?

[cephalotaxine]

Je suis d'accord avec la proposition de philou 21... çà semble coller avec la RMN...

B est donc probablement du bromure d'éthyle ou de l'iodure d'éthyle

[seawolf11]

Ouaip, je suis d'accord je dirais que le réactif B serait de l'iodure d'éthyle (autant resté dans un milieux iodé).

Vérifie quand même le spectre RMN 1H du produit C (il sufit de calculer les intégrale et tu le sauras tout de suite)

[invite0531f465]

Merci à tous!! c'est vraiment trop gentil!!!