bonjour,
j'ai un petit problème en chimie organique.
dans mes notes de cours, on dit qu'un composé est optiquement actif s'il est dissymétrique.
jusque là ça va.
Mais dans les exercices, on me demande si les compsés suivants sont optiquement actifs: CH3-CH3-CBr-CH2-CO2H ainsi que CH3-CH2-CHOH-C2H5
j'aurais tendance à dire qu'il le sont puisqu'ils ne présentent pas de symétrie... et pourtant, dans la correction, il est mis qu'ils ne le sont pas
sauriez vous m'aider?
je vous remercie
Tout d'abord, je crois qu'il y a une petite erreur dans ta première molécule, tu as écris: CH3-CH3-CBr-CH2-CO2H
Ton deuxième carbone à partir de la gauche a cinq liaisons alors que ton troisième n'en fait que trois. Je pense plutôt que ta molécule serait
CH3-CH2-CHBr-CH2-CO2H.
Ensuite, pour trouver si ta molécule est optiquement active ou non, tu dois regarder tes carbones chiraux, je ne sais pas si tu as étudié cette notion. Un carbone chiral si je me souviens bien, c'est un carbone qui est lié à 4 groupements différents. Donc, sur ta première molécule, ton carbone chiral ça serait le troisième puisque ses 4 groupements sont différents. Je ne sais pas si tu as un modèle moléculaire, mais si tu fais cette molécule, tu remarqueras très que peu importe comment tu vas placer ton atome de Br sur le C, elle sera exactement la même (corrigez moi si je me trompe!).
C'est aussi le cas dans ta deuxième molécule avec le groupement OH. (en passant, la deuxième est symétrique, CH3-CH2 c'est la même chose que C2H5 non?)
je ne vois pas pourquoi la première est symétrique, puisque tu auras deux configurations possibles. pour la seconde, je suis d'accord, CH3-CH2, c'est pareil que C2H5.
Mais pour moi, il y a un petit problème pour la première molécule...affaire à suivre
ui je me suis trompé dans la première molécule.
je viens de dessiner les deux molécules mais je ne comprends toujours pas.
je ne vois pas où est la symétrie
....H
....|
H-C-H
....|
H-C-H
....|
Br-C-H
....|
H-C-H
....|
....C-O-O-H
(ne pas tenir compte tes pointillés)
voici la deuxième molécule
......H
......|
..H-C-H
......|
..H-C-H
......|
OH-C-H
......|
..H-C-H
......|
..H-C-H
......|
......H
je me suis trompé pour dessiner cette molécule. la fin estEnvoyé par hackin
...H-C-H
......|
OH-C=O
En effet le troisième carbone est asymétrique, il y aura donc deux configurations possibles, R ou S, or il ne t'es pas donné de représentation dans l'espace de ta molécule, tu ne peut donc pas trancher entre les deux, autrement dit tu peut considérer que c'est un racémique, autrement dit qu'il y aura autant de R que de S, dc que le mélange sera optiquement inactif! Je ne vois que ca comme solution bien que comme toi j'aurais répondu que cette molécule est active optiquement, car elle possède un carbone asymétrique.
Peut-être que la question est mal posée.
ceci donc pour la molécule comportant la fonction alcool.
mais la deuxième... elle est totalement dissymétrique... avec sa fonction acide carboxylique...
c'est le meme problème tu as un carbone assymétrique, tu auras donc un mélange de R et S (racémique)
pour la molécule avec l'alcool, il y a un plan de symétrie passant par OH-C-H, elle est donc optiquement inactive
d'accord, je vous remercie
