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Amination réductrice



  1. #1
    labo 145-146

    Lightbulb Amination réductrice

    Bonjour,
    Nous recherchons des informations concernant des aminations réductrices avec NaBH3CN ou le triméthylorthoformate et NaBH4.
    Nous souhaiterions connaître les mécanismes, les autres réactifs possibles et les conditions dans lesquelles se passent les aminations réductrices.
    Merci à celles et ceux qui pourraient nous éclairer à ce sujet !!!


    -----


  2. #2
    WestCoast85

    Re : Amination réductrice

    Bonsoir,

    On forme dans un premier temps une imine qui est réduite par le NaCNBH3
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  3. #3
    shaddock91

    Re : Amination réductrice

    Bonjour

    Cette réaction (rechercher: reductive alkylation mechanism, sur Google) est menée à pH 4,5-6. Le pH est contrôlé avec du papier indicateur et ajusté par addition d'AcOH.

    Généralement pratiquée à température ambiante.

    A ce pH, la vitesse de réduction de l'imine est très supérieure à celle du carbonyle. La formation de l'imine intermédiaire est donc favorisée puisque la réaction n'est plus équilibrée.

    Pour contrôler la réaction il faut faire un traitement sur un échantillon par addition d'HCl par exemple, afin de casser les complexes formés avec le bore, ensuite alcalinisation puis extraction avec un peu d'Et2O enfin, CCM ou HPLC.

    Malgré tout c'est souvent une réaction assez lente 5 à 24 heures, bref on met en route le vendredi soir, on regarde le lundi.

  4. #4
    cephalotaxine

    Re : Amination réductrice

    sinon : le carbonyle, l'amine dans le dichlorométhane, puis tu ajoutes du triacétoxyborohydrure de sodium NaB(OAc)3H qui a le même rôle que le cyanoborohydrure de sodium, mais qui est moins sensible à utiliser... en plus il n'y a pas besoin d'ajuster le pH... ca marche tout seul

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