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Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium



  1. #1
    maicon74

    Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium


    ------

    Bonjour,

    Une petite question qui me pose problème :
    lors de la synthèse du 2-méthylbutan-2-ol, on fait réagir du bromure d'éthylmagnésium sur de l'acétone.

    Pourquoi a-t-on besoin d'être dans des conditions rigouresement anhydre ? Ecrire la réaction du bromure d'éthylmagnésium sur l'eau. De quel type de réaction s'agit-il ?

    Là j'avoue que je suis perdu car c'est la première fois que j'étudie les organomagnésiens. Je ne vois pas quelle réaction peut se produire.

    Je vous remercie d'avance pour votre aide !

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    pt'it nouveau

    Re : Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium

    L'eau détruit les organomagnésiens (qui peuvent être considéré, en approximation, comme R- (MgBr)+) par réaction acide-base : CH3-CH2-MgBr + H2O --> CH3-CH3 + HOMgBr
    Dernière modification par pt'it nouveau ; 04/02/2007 à 13h01.

  4. #3
    maicon74

    Re : Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium

    merci beaucoup pour ta réponse rapide. je ne voyais pas la réaction aussi simple...

  5. #4
    maicon74

    Re : Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium

    dans la suite de la manipulation, on obtient un mélange réactionnel contenant du 2-méthylbutan-2-ol, du bromure de magnésium MgBr2 ainsi que de l'hydroxyde de magnésium Mg(OH)2.

    on se propose cette fois de neutraliser le Mg(OH)2 avec du chlorure d'ammonium.
    la question est : pourquoi n'utilise-t-on pas HCl pour neutraliser Mg(OH)2 ?

    je sais qu'il peut réagir avec le 2-méthylbutan-2-ol mais là non plus, pas moyen d'arriver à écrire une réaction pour répondre à cette question.

    merci d'avance pour vos réponses

  6. #5
    mach3

    Re : Réactions avec le bromure d'éthylmagnésium

    si tu mets un acide fort sur un alcool tertiaire, celui-ci peut se déshydrater : le groupement hydroxyle captant un proton il peut s'échapper sous forme d'eau, laissant derrière lui un carbocation tertiaire, assez stable, pouvant etre attaqué par un ion chlorure. C'est le mécanisme d'une SN1

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  7. A voir en vidéo sur Futura

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