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Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL



  1. #1
    cleowinch

    Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL


    ------

    Bonjour, j'ai un examen de tp à préparer et j'ai quelques difficultés...
    Merci de me répondre dans la mesure du possible.
    je ne suis pas très sûre de l'équation bilan de la réaction d'élimination, quelle est-elle?
    Quelles sont les étapes du mécanisme de la réaction en faisant intervenir l'alcool tertioamylique?
    pourquoi choisit-on H2SO4 plutot que HCl ou HBr?
    Si on traite l'alcool amylique avec H2SO4 en présence de NaCl quel produit obtiendrait-on?
    je sui désoléé ca fait beaucoup de questions mais la chimie orga c'est pas facil pour moi.
    Merci d'avance

    -----

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  4. #2
    digéridou

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    salut!
    bah l'acide sulfurique c'est pour éliminer l'eau de ton alcool et ainsi former une insaturation(élimination acido-catalysée)

  5. #3
    moco

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Avec H2SO4 et NaCl, tu fabriques HCl. Et HCl attaque ton alcool tertioamylique ROH et le transforme en cation R+, puis en dérivé chloré RCl. Et il n'y aura pas d'élimination.
    Tandis qu'avec H2SO4 seul, il y aura formation de cation R+, lequel subira un réarrangement avec perte de H+ et formation de méthyl-butène.

  6. #4
    cleowinch

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Merci beaucoup, c plus clair

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  8. #5
    cleowinch

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    merci d'avoir pris le temps de répondre, ca va beaucoup m'aider

  9. #6
    lyyloou

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Bonjour à tous, j'aurai 2 questions a ce sujet :
    1- le 2-méthylbutan-2-ol réagit avec HCl par un mécanisme SN1. Mais je ne trouve pas l'équation bilan :-S
    2- Quel est le mécanisme?

    A propos de la réaction d'élimination, idem quel est le mécanisme?

    j'espère que vous pourez répondre a mes questions, je ne suis pas très doué en chimie orga

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  11. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Bonjour
    Dans les deux cas, tu formes le carbocation
    Ledit carbocation va chercher s'il y aurait un nucléophile dans le coin, un truc avec des électrons à lui prêter ...
    Dans le premier cas, il va trouver un chlorure et on obtiendra un dérivé chloré
    Dans le second cas, il ne va pas en trouver et un proton sera largué avec la charge positive qui embête tant le carbocation

    cordialement

  12. #8
    lyyloou

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Ok merci beaucoup, mais pour l'élimination, c'est une élimination de type 1 ou 2? et pourquoi?
    car d'après ce que j'ai compris le OH est un mauvais groupe partant donc on aurai un mécanisme E2. Mais ds ce mécanisme il n'y a pas formation d'un carbocation... Ou alors je n'ai vraiment rien compris :-S

  13. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    tu formes intermédiairement un carbocation
    le mécanisme est donc E1

    cordialement

  14. #10
    lyyloou

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Ok. Mais en fait ici, la base qui va attaquer l'alcool tertioamylique c'est le SO4 2- qui vient du H2SO4?

  15. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    parler de base alors qu'on se trouve en milieu acide sulfurique, ça me semble un peu osé
    pas besoin de base pour faire partir un H+
    s'il est pas content, il ira se lier avec H2O ou HSO4-

    cordialement

  16. #12
    Weasley14

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Bonjour , dans cet exemple ci dans le cas de l'élimination , on aura formation du groupement oxonium qui va vouloir partir mais pourquoi former un alcène au lieu de simplement partir ?

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  18. #13
    ecolami

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Avec H2SO4 et NaCl, tu fabriques HCl. Et HCl attaque ton alcool tertioamylique ROH et le transforme en cation R+, puis en dérivé chloré RCl. Et il n'y aura pas d'élimination.
    Tandis qu'avec H2SO4 seul, il y aura formation de cation R+, lequel subira un réarrangement avec perte de H+ et formation de méthyl-butène.
    Bonjour,
    Le méthyl butène est un gaz...(inflammable..)

  19. #14
    moco

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    Bonsoir,
    On est prié de ne pas ressusciter des discussions éteintes depuis plusieurs années. Les gens qui s'y intéressaient ont résolu leur problème depuis longtemps, ou ont quitté ce domaine d'application depuis tout aussi longtemps.

  20. #15
    ecolami

    Re : Réactivité du 2-méthylbutan-2-ol vs H2SO4 et HCL

    bonsoir,
    Je sais bien mais n'avoir pas mentionné que c'était un gaz était important.

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