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Dextrogyre ou levogyre ?



  1. #1
    lucieb

    Dextrogyre ou levogyre ?


    ------

    Quelle la différence dans la représentation fe Fisher d'une même molécule (+) DEXTOGYRE ou (-)LEVOGYRE ?

    sI un expert veut bien m'éclairer...
    merci d'avance

    -----

  2. #2
    PH221

    Re : Dextogyre ou levogyre ?

    salut
    cette caracteristique n est pas visible ds le representation de fisher.
    C'est la propriété intrinseque de la molecule a devier un plan de polarisation a droite ou a gauche.
    c'est dc experimental et a moins d en faire l experience il faut qu on te le precise.
    voili voilou...
    bye

  3. #3
    mach3
    Modérateur

    Re : Dextogyre ou levogyre ?

    Dextrogyre ou levogyre, cela signifie que tu inverses tout les groupements situés sur l'"arrete de poisson" de la représentation fischer (le dextrogyre sera donc l'image dans le miroir du lévogyre). Si l'énantiomère levogyre à un pouvoir rotatoire positif (noté +), l'énantiomère dextrogyre aura un pouvoir rotatoire opposé (noté -). De meme, si l'énantiomère levogyre à un pouvoir rotatoire (-), l'énantiomère dextrogyre aura un pouvoir rotatoire (+).

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  4. #4
    Chabinours

    Re : Dextrogyre ou levogyre ?

    Oullaa !

    Comme l'a dit je sais plus qui, etre de la série D ou L n'a rien a voir avec le pouvoir rotatoire (levro ou dextro). C'est indépendant l'un de l'autre.

    Pour les oses, il faut le representer en Fisher (donc selon les normes fisher, un peu compliqué à expliquer et je me souviens plus très bien ), l'avant dernier carbone (sachant qu'on numérote du haut vers le bas), possède un OH, qui est soit à droite soit à gauche (determiner selon les regles de representation de Fisher).

    Sinon, moi j'ai un problème de ce genre là, j'ai une molécule la méthyl-benzylamine à representer en ficher, et je ne sais pas comment choisir les subistuants à mettre "en haut" et "en bas", ni comment savoir si c'est un D ou L puisque c'est ni un acide aminé ni un ose !!!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    laugen

    Re : Dextrogyre ou levogyre ?

    Je dis peut-être une bêtise, mais la notation D ou L ne s'applique qu'aux oses et aux acides aminés.

    Tu peux donc simplement le nommer R ou S, non ?

  7. #6
    Sifoth

    Re : Dextrogyre ou levogyre ?

    En fait Rectus et Sinister (R et S ) de la configuration absolue de Cahn Ingold Prelog ne correspondent absolument pas dans un des deux cas a une rotation en sens levogyre et dans l autre cas a une rotation dextrogyre de la lumiere passant a travers un echantillon de la molécule R ou S considérée ...
    Cela (R et S) permet juste d'identifier les 2 enantiomeres .

    Par exemple ... pour une molecule 1 tu pourras avoir que le sens de rotation de la lumiere est dextro pour une configuration abs de CIP R tandis que pour une autre tu pourras obtenir une rotation levogyre pour la config R

    et sinon pour la représentation de fisher tu traces une croix en forme de +
    et tu mets le groupement prioritaire (1) en dessous le groupement le moins prioritaire (4) au dessus et alors
    * si tu as S tu mets à gauche 3 et a droite 2
    * si tu as R tu mets à gauche 2 et a droite 3

    Bonne soirée

    Nico


  8. #7
    Chabinours

    Re : Dextrogyre ou levogyre ?

    Oui c'est ça, quand on parle de série D ou L c'est que pour les oses ou acides aminés ^^

    Et le pouvoir rotatoire n'est déterminable que par experimentation (ou par consultation des bookin de reference).

    Et en effet, le systeme R ou S n'a rien a voir avec le pouvoir rotatoire, ça sert juste à discriminer et identifier les composés stéroisomèriques.

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