Dextrogyre ou levogyre ?

[invite468ec3f9]

Quelle la différence dans la représentation fe Fisher d'une même molécule (+) DEXTOGYRE ou (-)LEVOGYRE ?

sI un expert veut bien m'éclairer...
merci d'avance
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[invite327c6762]

salut
cette caracteristique n est pas visible ds le representation de fisher.
C'est la propriété intrinseque de la molecule a devier un plan de polarisation a droite ou a gauche.
c'est dc experimental et a moins d en faire l experience il faut qu on te le precise.
voili voilou...
bye

[mach3]

Dextrogyre ou levogyre, cela signifie que tu inverses tout les groupements situés sur l'"arrete de poisson" de la représentation fischer (le dextrogyre sera donc l'image dans le miroir du lévogyre). Si l'énantiomère levogyre à un pouvoir rotatoire positif (noté +), l'énantiomère dextrogyre aura un pouvoir rotatoire opposé (noté -). De meme, si l'énantiomère levogyre à un pouvoir rotatoire (-), l'énantiomère dextrogyre aura un pouvoir rotatoire (+).

m@ch3

[invite4f4fabf2]

Oullaa !

Comme l'a dit je sais plus qui, etre de la série D ou L n'a rien a voir avec le pouvoir rotatoire (levro ou dextro). C'est indépendant l'un de l'autre.

Pour les oses, il faut le representer en Fisher (donc selon les normes fisher, un peu compliqué à expliquer et je me souviens plus très bien ), l'avant dernier carbone (sachant qu'on numérote du haut vers le bas), possède un OH, qui est soit à droite soit à gauche (determiner selon les regles de representation de Fisher).

Sinon, moi j'ai un problème de ce genre là, j'ai une molécule la méthyl-benzylamine à representer en ficher, et je ne sais pas comment choisir les subistuants à mettre "en haut" et "en bas", ni comment savoir si c'est un D ou L puisque c'est ni un acide aminé ni un ose !!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec14ae906]

Je dis peut-être une bêtise, mais la notation D ou L ne s'applique qu'aux oses et aux acides aminés.

Tu peux donc simplement le nommer R ou S, non ?

[invite17aab29b]

En fait Rectus et Sinister (R et S ) de la configuration absolue de Cahn Ingold Prelog ne correspondent absolument pas dans un des deux cas a une rotation en sens levogyre et dans l autre cas a une rotation dextrogyre de la lumiere passant a travers un echantillon de la molécule R ou S considérée ...
Cela (R et S) permet juste d'identifier les 2 enantiomeres .

Par exemple ... pour une molecule 1 tu pourras avoir que le sens de rotation de la lumiere est dextro pour une configuration abs de CIP R tandis que pour une autre tu pourras obtenir une rotation levogyre pour la config R

et sinon pour la représentation de fisher tu traces une croix en forme de +
et tu mets le groupement prioritaire (1) en dessous le groupement le moins prioritaire (4) au dessus et alors
* si tu as S tu mets à gauche 3 et a droite 2
* si tu as R tu mets à gauche 2 et a droite 3

Bonne soirée

Nico

[invite4f4fabf2]

Oui c'est ça, quand on parle de série D ou L c'est que pour les oses ou acides aminés ^^

Et le pouvoir rotatoire n'est déterminable que par experimentation (ou par consultation des bookin de reference).

Et en effet, le systeme R ou S n'a rien a voir avec le pouvoir rotatoire, ça sert juste à discriminer et identifier les composés stéroisomèriques.